α-Hydroxyamino-buttersaeure-ethylester | 53089-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Hydroxyamino-buttersaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-(hydroxyamino)butanoate
• CAS: 53089-65-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: VUWCWJDGIPZZRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Hydroxyamino-buttersaeure-ethylester 在 三乙胺 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Ethyl 2-acetamidobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Herscheid, Jacobus D. M.; Scholten, Henk P. H.; Tijhuis, Marian W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 2, p. 73 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ethylglyoxylate oxime 在 盐酸 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到α-Hydroxyamino-buttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis ofN-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29255

文献信息

• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. VI. New Synthesis of<i>N</i>-Acyl-α-dehydroamino Acid Esters
  作者：Chung-gi Shin、Katsumi Nanjo、Eiichi Ando、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.47.3109

  日期：1974.12

  A new synthetic route to α,β-unsaturated N-acyl-α-amino acid esters (N-acyl-α-dehydroamino acid esters) is described. The dehydroamino acid esters were prepared by the dehydration of α-(N-acylhydro...

  描述了一种合成 α,β-不饱和 N-酰基-α-氨基酸酯（N-酰基-α-脱氢氨基酸酯）的新途径。脱氢氨基酸酯是由α-(N-酰基氢...
• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. VIII. The Synthesis and Reaction of Esters<i>N</i>-Acyl-<i>N</i>-bromo-α-dehydroamino Acid
  作者：Chung-gi Shin、Katsumi Nanjo、Takashi Nishino、Yoshiaki Sato、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.48.2492

  日期：1975.9

  give 2-(N-acylamino)-3-bromo-2-alkenoic acid, while the bromination of 3 with NBS gave the corresponding N-bromo derivative (7), whose bromine atom gradually migrates to give t-butyl 2-(N-acylamino)-3-bromo-2-alkenoate. The substitution of the bromine of 7 with nucleophiles gave, successively, the corresponding N-methoxy, N-benzyloxy and N-cyano derivatives, while that with sodium azide gave the corresponding

  向 2-(N-酰基氨基)-2-烯酸叔丁酯 (3) 中加入溴，伴随着溴化氢的消除和酯基的分解，得到 2-(N-酰基氨基)-3-溴-2-烯酸，而3与NBS的溴化得到相应的N-溴衍生物(7)，其溴原子逐渐迁移得到2-(N-酰基氨基)-3-溴-2-烯酸叔丁酯。7 的溴被亲核试剂取代依次得到相应的 N-甲氧基、N-苄氧基和 N-氰基衍生物，而用叠氮化钠取代相应的迁移产物。指定了新化合物的结构。
• A Facile synthesis of α,β-unsaturated β-bromo-n-acyl-α-amino acids
  作者：Chung-gi Shin、Katsumi Nanjo、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82260-7

  日期：1974.1
• OKUYA, TEHTSUYA;GOTO, JOSIKADZU;KAVAKITA, KEHNDZI
  作者：OKUYA, TEHTSUYA、GOTO, JOSIKADZU、KAVAKITA, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——