tert-Butyl (4S)-3-<(2R)-2-(N-benzylamino)butyryl>-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate | 166903-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (4S)-3-<(2R)-2-(N-benzylamino)butyryl>-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-3-[(2R)-2-(benzylamino)butanoyl]-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
• CAS: 166903-69-1
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₄
• 分子量: 375.468
• InChiKey: AMOSCCYMFNEKRZ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (4S)-3-<(2R)-2-(N-benzylamino)butyryl>-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl (R)-2-(N,N-dibenzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Dibenzylamino Alcohols via a Dynamic Kinetic Resolution of α-Halo Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9712714
• 作为产物：
  描述：

  tert.-butyl (4S)-1-methyl-3-(2-bromo-n-butyryl)-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylate 、 苄胺 在 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到tert-Butyl (4S)-3-<(2R)-2-(N-benzylamino)butyryl>-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Dibenzylamino Alcohols via a Dynamic Kinetic Resolution of α-Halo Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9712714

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of racemic α-halo acids via a chiral imidazolidinone auxiliary
  作者：Jeff A. O'Meara、Manfred Jung、Tony Durst

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00339-e

  日期：1995.4

  A dynamic kinetic resolution is utilized to realize highly diastereoselective nucleophilic displacement of bromine in tert-butyl (4S)-1-methyl-3-(2-bromoacyl)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylates (6a-f) by benzylamine enroute to tert-butyl (4S)-1-methyl-3-(2-benzyaminoacyl)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylates (7a-e).

  利用动态动力学分辨率通过苄胺到（4S）-1-甲基-3-（2-溴酰基）-2-氧代咪唑烷-4-羧酸酯（6a-f）中实现对溴的高度非对映选择性亲核取代（4S）-1-甲基-3-（2-苯甲氨基酰基）-2-氧代咪唑烷-4-羧酸叔丁酯（7a-e）。
• Stereospecific Amination by Dynamic Kinetic Resolution Utilizing 2-Oxoimidazolidine-4-carboxylate as a Novel Chiral Auxiliary
  作者：Hitoshi Kubota、Akira Kubo、Masami Takahashi、Ryo Shimizu、Tadamasa Da-te、Kimio Okamura、Ken-ichi Nunami

  DOI：10.1021/jo00126a029

  日期：1995.10

  A novel type of stereospecific amination by dynamic kinetic resolution using (4S)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate (1) as a chiral auxiliary was developed. A reaction of a diastereomeric mixture of (4S)-3-[(2RS)-2-bromoacyl]-2-oxoimidazolidine-4-carboxylates 4 with an amine in the presence of a base in HMPA predominantly afforded (4S)-3-[(2R)-2-(alkylamino)acyl]-2-oxoimidazolidine-4-carboxylates (S,R)-7 in good yields. The reaction proceeded by stereospecific S(N)2 type amination incorporated with rapid interconversion between the substrates (S,S)-4 and (S,R)-4. Mechanistic study suggested that the unique stereoselectivity was induced through the interaction between an amine and the ester group of (S,S)-4 in the transition state. The chiral auxiliary was easily removed with alkoxide anion to afford the alpha-amino acid synthon in good yields.