methyl 2β-<3-oxo-2(E)-propenyl>-3β<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-cyclohexene-α-carboxylate | 77823-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2β-<3-oxo-2(E)-propenyl>-3β<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-cyclohexene-α-carboxylate
• 英文别名: methyl 2β-(3-oxo-2(E)-propenyl)-3β[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-cyclohexene-α-carboxylate
• CAS: 77823-90-6；98819-46-6；98819-47-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: OSQIJIAYXIVTQN-FFDHZPTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2β-<3-oxo-2(E)-propenyl>-3β<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-cyclohexene-α-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 methyl (4aα,5β,8aα)-1-(ethoxycarbonyl)decahydroquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异构体顺式十氢喹啉-5-羧酸：对γ-氨基丁酸的吸收和体外受体结合的影响。

  摘要：

  描述了两个包含= N（C）3CO2H（γ-氨基丁酸； GABA）部分的顺式-十氢喹啉-5-羧酸差向异构体（1和2）的合成。分子内和分子间[4 + 2]环加成反应均用于构建关键中间体。1 H NMR研究为两种非对映异构体的优选溶液构象提供了证据。药理研究表明，相对于GABA激动剂，这些异构体对GABA受体的体外亲和力很小。但是，当评估这些类似物抑制大鼠脑突触体中高亲和力[3H] GABA摄取的能力时，观察到了预期的但较弱的立体选择性活性。根据其他神经递质类似物的结构活性研究讨论了这些数据，

  DOI：

  10.1021/jm00139a005
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2β-formyl-3β<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-cyclohexene-α-carboxylate 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl 2β-<3-oxo-2(E)-propenyl>-3β<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-cyclohexene-α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异构体顺式十氢喹啉-5-羧酸：对γ-氨基丁酸的吸收和体外受体结合的影响。

  摘要：

  描述了两个包含= N（C）3CO2H（γ-氨基丁酸； GABA）部分的顺式-十氢喹啉-5-羧酸差向异构体（1和2）的合成。分子内和分子间[4 + 2]环加成反应均用于构建关键中间体。1 H NMR研究为两种非对映异构体的优选溶液构象提供了证据。药理研究表明，相对于GABA激动剂，这些异构体对GABA受体的体外亲和力很小。但是，当评估这些类似物抑制大鼠脑突触体中高亲和力[3H] GABA摄取的能力时，观察到了预期的但较弱的立体选择性活性。根据其他神经递质类似物的结构活性研究讨论了这些数据，

  DOI：

  10.1021/jm00139a005