(1R,4R)-trans-1-phenoxy-2-cyclopentene-4-ol | 210701-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,4R)-trans-1-phenoxy-2-cyclopentene-4-ol
• 英文别名: (1R,4R)-4-phenoxycyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 210701-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BVAMUEANCQPMKJ-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-trans-1-phenoxy-2-cyclopentene-4-ol 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aS,8bS)-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Cyclopenta[b]benzofuran as a Precursor of m-Phenyleneprostacyclin

  摘要：

  光学纯的环戊[b]苯并呋喃衍生物(-)-1和(-)-2是从(+)-(1S,4R)-顺-4-乙酸氧基-2-环戊烯-1-醇 [(+)-3] 通过连续的Mitsunobu反应和钯催化的烯丙基取代反应与酚类衍生物，然后进行SN2'的分子内环化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1819
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 sodium hydroxide 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,4R)-trans-1-phenoxy-2-cyclopentene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Cyclopenta[b]benzofuran as a Precursor of m-Phenyleneprostacyclin

  摘要：

  光学纯的环戊[b]苯并呋喃衍生物(-)-1和(-)-2是从(+)-(1S,4R)-顺-4-乙酸氧基-2-环戊烯-1-醇 [(+)-3] 通过连续的Mitsunobu反应和钯催化的烯丙基取代反应与酚类衍生物，然后进行SN2'的分子内环化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1819

文献信息

• Process for producing cycloalkyl [b]benzofurans
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US06323348B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  The present invention provides a process for producing an optically active compound of cycloalkyl[b]benzofuran using a readily available optically active compound as a starting material by a reaction using a transition metal or the Mitsunobu reaction, or a combination thereof, followed by a cyclization reaction using a metal or an organometallic reagent. The process can exclude the needs of complicated optical resolution steps as well as enzyme reactions that requires a large amount of solvent and long reaction time besides repeatability is hardly obtained, providing a very useful production process that can apply for not only laboratory preparation but also for industrial scale productions.

  本发明提供了一种生产环烷基[b]苯并呋喃的光学活性化合物的方法，该方法使用易得的光学活性化合物作为起始物质，通过使用过渡金属或三宅信夫反应或两者的组合反应，然后使用金属或有机金属试剂进行环化反应。该方法可以避免复杂的光学分辨步骤以及需要大量溶剂和长时间反应的酶反应，而重复性也很难获得，提供了一种非常有用的生产工艺，不仅适用于实验室制备，还适用于工业规模生产。