ethyl (3R)-4,4,4-trifluoro-3-((1R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)butanoate | 461440-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R)-4,4,4-trifluoro-3-((1R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)butanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-4,4,4-trifluoro-3-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]butanoate
• CAS: 461440-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 305.297
• InChiKey: DSWSXNPYMHXDCZ-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-4,4,4-trifluoro-3-((1R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)butanoate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 3-amino-4,4,4-trifluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过2-三氟甲基-1,3-恶唑烷的Reformatsky和Mannich型反应方便地不对称合成β-三氟甲基-β-氨基酸，β-氨基酮和γ-氨基醇

  摘要：

  报道了由衍生自三氟乙醛半缩醛和（R）-苯基甘醇的恶唑烷起始的β-三氟甲基-β-氨基酯，β内酰胺和β-氨基酮的立体选择性合成。与Reformatsky型反应相比，涉及手性氟化亚胺离子的曼尼希型反应收率高，立体选择性更高（dr高达96：4）。这种简单的策略适用于（R）-3-氨基-4,4,4-三氟丁酸，一系列新的对映纯未保护的氟化β-氨基酮及其相应的γ-氨基醇的短合成。

  DOI：

  10.1021/jo052323p
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2-三氟甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ethyl (3R)-4,4,4-trifluoro-3-((1R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过2-三氟甲基-1,3-恶唑烷的Reformatsky和Mannich型反应方便地不对称合成β-三氟甲基-β-氨基酸，β-氨基酮和γ-氨基醇

  摘要：

  报道了由衍生自三氟乙醛半缩醛和（R）-苯基甘醇的恶唑烷起始的β-三氟甲基-β-氨基酯，β内酰胺和β-氨基酮的立体选择性合成。与Reformatsky型反应相比，涉及手性氟化亚胺离子的曼尼希型反应收率高，立体选择性更高（dr高达96：4）。这种简单的策略适用于（R）-3-氨基-4,4,4-三氟丁酸，一系列新的对映纯未保护的氟化β-氨基酮及其相应的γ-氨基醇的短合成。

  DOI：

  10.1021/jo052323p

文献信息

• Lewis acid activation of chiral 2-trifluoromethyl-1,3-oxazolidines. Application to the stereoselective synthesis of trifluoromethylated amines, α- and β-amino acids
  作者：Nicolas Lebouvier、Christophe Laroche、Florent Huguenot、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00330-1

  日期：2002.4

  The reaction of chiral 2-trifluoromethyl-1,3-oxazolidines with various silylated nucleophiles under Lewis acid activation provides a stereoselective route to functionalized α-trifluoromethylamines. This methodology was successfully applied to the diastereoselective synthesis of trifluoromethylated homoallylic and propargylic amines, trifluoromethylated α-amino nitrile, β-aminoketone and β-aminoester

  在路易斯酸活化下，手性2-三氟甲基-1,3-恶唑烷与各种甲硅烷基化的亲核试剂的反应为官能化的α-三氟甲基胺提供了立体选择途径。该方法成功地应用于三氟甲基化的均烯丙基和炔丙基胺，三氟甲基化的α-氨基腈，β-氨基酮和β-氨基酯的非对映选择性合成。将α-氨基腈和β-氨基酯一步一步转化为（+）-3,3,3-三氟丙氨酸和（+）-4,4,4,4-三氟-3-氨基丁酸。
• Convenient Asymmetric Synthesis of β-Trifluoromethyl-β-amino Acid, β-Amino Ketones, and γ-Amino Alcohols via Reformatsky and Mannich-Type Reactions from 2-Trifluoromethyl-1,3-oxazolidines
  作者：Florent Huguenot、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo052323p

  日期：2006.3.1

  hemiacetal and (R)-phenylglycinol are reported. The Mannich-type reaction involving a chiral fluorinated iminium ion occurred in a good yield and with a higher stereoselectivity (dr up to 96:4) than that of the Reformatsky-type reaction. This straightforward strategy was applied to the short syntheses of (R)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid, a series of novel enantiopure unprotected fluorinated

  报道了由衍生自三氟乙醛半缩醛和（R）-苯基甘醇的恶唑烷起始的β-三氟甲基-β-氨基酯，β内酰胺和β-氨基酮的立体选择性合成。与Reformatsky型反应相比，涉及手性氟化亚胺离子的曼尼希型反应收率高，立体选择性更高（dr高达96：4）。这种简单的策略适用于（R）-3-氨基-4,4,4-三氟丁酸，一系列新的对映纯未保护的氟化β-氨基酮及其相应的γ-氨基醇的短合成。