4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide | 59607-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 4-(4-bromo-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid anilide；4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-N-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 59607-62-4
• 化学式: C₁₈H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 386.248
• InChiKey: PHJRRLKEAGNYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四丁基氢氧化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 以25.2%的产率得到methyl 4-(4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-5-(phenylcarbamoyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢嘧啶-2（1H）-one衍生化合物的合成，表征和抗癌活性评估。

  摘要：

  3,4-二氢嘧啶-2（1H）-one化合物（DHPMs）具有广泛的生物学活性，主要通过Biginelli反应和N-烷基化制备。在本研究中，使用氢氧化四丁铵研究了N 1的选择性烷基化。对所有合成化合物的体外细胞毒性研究表明，在DHPMs的R 3中引入芳基链以及在R 1中引入低电子给体基团有助于抗增殖能力。发现较大的分配系数（Log P）值和合适的极性表面积（PSA）值对于维持抗肿瘤活性都是重要的。体内研究的结果表明，化合物3d有望作为新型抗肿瘤药物治疗神经胶质瘤的先导化合物。还进行了有关DHPMs构效关系的药理学研究。我们的研究结果可为新型生物活性3,4-二氢嘧啶-2（1H）-one化合物的设计提供指导。

  DOI：

  10.3390/molecules24050891
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 对溴苯甲醛 、 尿素 在 盐酸甜菜碱 作用下， 反应 0.33h， 以93%的产率得到4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在低熔点甜菜碱盐酸盐/尿素混合物中合成二氢嘧啶-5-羧酰胺的通用，有效和绿色程序

  摘要：

  已经开发了一种简单，简便，方便的策略，用于在甜菜碱盐酸盐/尿素的低熔点混合物中合成二氢嘧啶-5-羧酰胺。在此过程中，甜菜碱盐酸盐/尿素的低熔点混合物起着三重作用：作为催化剂，溶剂和反应物。当前的绿色方案具有以下优点：产品产量高，反应时间短，操作简便，无需色谱分离，生态友好以及适用于大规模合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500862

文献信息

• DUBUR G. YA.; XANINA E. L., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 2, 220-223
  作者：DUBUR G. YA.、 XANINA E. L.

  DOI：——

  日期：——
• A General, Effcient and Green Procedure for Synthesis of Dihydropyrimidine-5-carboxamides in Low Melting Betaine Hydrochloride/Urea Mixture
  作者：Peng Liu、Jianwu Hao、Zhanhui Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201500862

  日期：2016.6

  A simple, facile and convenient strategy has been developed for the synthesis of dihydropyrimidine‐5‐carboxamides in low melting mixture of betaine hydrochloride/urea. In this procedure, the low melting mixture of betaine hydrochloride/urea plays a triple role: as a catalyst, solvent and reactant. The present green protocol has advantages such as high yield of products, short reaction times, operational

  已经开发了一种简单，简便，方便的策略，用于在甜菜碱盐酸盐/尿素的低熔点混合物中合成二氢嘧啶-5-羧酰胺。在此过程中，甜菜碱盐酸盐/尿素的低熔点混合物起着三重作用：作为催化剂，溶剂和反应物。当前的绿色方案具有以下优点：产品产量高，反应时间短，操作简便，无需色谱分离，生态友好以及适用于大规模合成。
• Synthesis, Characterization, and Anticancer Activities Evaluation of Compounds Derived from 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one
  作者：Ye Liu、Jiaqi Liu、Renmei Zhang、Yan Guo、Hongbo Wang、Qingguo Meng、Yuan Sun、Zongliang Liu

  DOI：10.3390/molecules24050891

  日期：——

  antitumor activity. The results from in vivo study indicated the great potential of compound 3d to serve as a lead compound for novel anti-tumor drugs to treat glioma. Pharmacophore study regarding the structure-activity relations of DHPMs were also conducted. Our results here could provide a guide for the design of novel bioactive 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds.

  3,4-二氢嘧啶-2（1H）-one化合物（DHPMs）具有广泛的生物学活性，主要通过Biginelli反应和N-烷基化制备。在本研究中，使用氢氧化四丁铵研究了N 1的选择性烷基化。对所有合成化合物的体外细胞毒性研究表明，在DHPMs的R 3中引入芳基链以及在R 1中引入低电子给体基团有助于抗增殖能力。发现较大的分配系数（Log P）值和合适的极性表面积（PSA）值对于维持抗肿瘤活性都是重要的。体内研究的结果表明，化合物3d有望作为新型抗肿瘤药物治疗神经胶质瘤的先导化合物。还进行了有关DHPMs构效关系的药理学研究。我们的研究结果可为新型生物活性3,4-二氢嘧啶-2（1H）-one化合物的设计提供指导。