(E)-methyl 2-(4-cyanophenyl)-2-methyl-1-styrylcyclopropanecarboxylate | 1277169-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-methyl 2-(4-cyanophenyl)-2-methyl-1-styrylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 1277169-87-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: HWJJIUZMKNLSCW-DDVDASKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(4-cyanophenyl)-2-methyl-1-styrylcyclopropanecarboxylate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dimethyl 5-(4-cyanophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyldihydrofuran-3,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane−Aldehyde Annulations at Quaternary Donor Sites: Stereoselective Access to Highly Substituted Tetrahydrofurans

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of pentasubstituted tetrahydrofurans via a Lewis acid catalyzed (3 + 2)-annulation of quatemary donor site cyclopropanes and aldehydes is described. The reaction is catalyzed by Sn(OTf)(2), SnCl4, or Hf(OTf)(4) in yields up to 95% and diastereomeric ratios as high as 99:1.

  DOI：

  10.1021/ol200395e
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)propene 、 (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 、 (E)-methyl 2-(4-cyanophenyl)-2-methyl-1-styrylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane−Aldehyde Annulations at Quaternary Donor Sites: Stereoselective Access to Highly Substituted Tetrahydrofurans

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of pentasubstituted tetrahydrofurans via a Lewis acid catalyzed (3 + 2)-annulation of quatemary donor site cyclopropanes and aldehydes is described. The reaction is catalyzed by Sn(OTf)(2), SnCl4, or Hf(OTf)(4) in yields up to 95% and diastereomeric ratios as high as 99:1.

  DOI：

  10.1021/ol200395e