25-hydroxyvitamin D₃ | 182510-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-hydroxyvitamin D₃
• 英文别名: 20-epi-25-hydroxyvitamin D₃；(3S,5Z,7E)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-3,25-diol；(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 182510-45-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: JWUBBDSIWDLEOM-MTYAKMCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-hydroxyvitamin D₃ 、 FMOC-beta-丙氨酸 生成 [(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexyl] 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  TANABA, MIYUKI;HARADA, MASAYA;IKUTA, SHIGERU;NAKAGAWA, NOBUAKI;OTANI, MAS+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1220-1221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-25-hydroxy Grundmann's ketone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 、 25-hydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  质子介质中维生素D3衍生物的立体选择性钯催化方法

  摘要：

  我们描述了维生素D 3代谢产物和类似物的有效收敛合成。合成策略依赖于串联的Pd催化的A环闭合和Suzuki-Miyaura与CD侧链成分的耦合，从而在质子条件下直接设置维生素D三烯系统。该策略可快速获取侧链修饰的维生素D 3和3-表-维生素D 3代谢物和类似物，以进行生物学评估以及结构和代谢研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201705656

文献信息

• Efficient Process for Preparing Steroids and Vitamin D Derivatives With the Unnatural Configuration at C20 (20 Alpha-Methyl) from Pregnenolone
  申请人：Bridges Alexander James

  公开号：US20080171728A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Disclosed herein are methods for preparing steroids and Vitamin D derivatives having the unnatural beta (usually S) configuration at C20, the methods comprising the use of compounds of the formula: wherein R is as defined herein. Also disclosed are steroids and Vitamin D derivatives made using the methods disclosed herein and pharmaceutical compositions comprising said steroids and Vitamin D derivatives.

  本文披露了一种制备具有不寻常的β（通常为S）构型的C20处的类固醇和维生素D衍生物的方法，该方法包括使用以下式的化合物：其中R如本文所定义。还披露了使用本文披露的方法制备的类固醇和维生素D衍生物，以及包含该类固醇和维生素D衍生物的药物组合物。
• [EN] EFFICIENT PROCESSES FOR PREPARING STEROIDS AND VITAMIN D DERIVATIVES WITH THE UNNATURAL CONFIGURATION AT C20 (20 ALPHA-METHYL) FROM PREGNENOLONE<br/>[FR] PROCÉDÉS EFFICACES POUR LA PRÉPARATION DE STÉROÏDES ET DE DÉRIVÉS DE VITAMINE D PRÉSENTANT UNE CONFIGURATION ANORMALE EN C20 (20 ALPHA-MÉTHYL) À PARTIR DE PREGNÉNOLONE
  申请人：QUATRX PHARMACEUTICALS COMPANY

  公开号：WO2008089093A2

  公开（公告）日：2008-07-24

  [EN] Disclosed herein are methods for preparing steroids and Vitamin D derivatives having the unnatural beta (usually S) configuration at C20, the methods comprising the use of compounds of the formula: wherein R is as defined herein. Also disclosed are steroids and Vitamin D derivatives made using the methods disclosed herein and pharmaceutical compositions comprising said steroids and Vitamin D derivatives.
  [FR] L'invention concerne des procédés de préparation de stéroïdes et de dérivés de vitamine D présentant la configuration anormale bêta (normalement S) en C20, ces procédés utilisant notamment des composés représentés par la formule ci-jointe, dans laquelle R est tel que défini dans la description. L'invention concerne également des stéroïdes et des dérivés de vitamine D fabriqués par ces procédés, ainsi que des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits stéroïdes et dérivés de vitamine D.