4-methoxyphenyl-(1S,2S)-(Z)-1-amino-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 1196666-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl-(1S,2S)-(Z)-1-amino-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: 4-(methyloxy)phenyl (1S,2S)-1-amino-2-phenylcyclopropanecarboxylate；(4-methoxyphenyl) (1S,2S)-1-amino-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1196666-18-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: TVCDPLPKSSNCTK-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-methoxyphenyl-(1S,2S)-(Z)-1-amino-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(1S,2S)-N-BOC-1-氨基-2-苯基环丙羧酸
  参考文献：
  名称：

  不对称 Rh(II)-催化烯烃与二受体重氮化合物的环丙烷化反应：对甲氧基苯基酮作为一般立体选择性控制组

  摘要：

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。

  DOI：

  10.1021/ja201237j
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)((1S,2S)-(Z)-1-nitro-2-phenylcyclopropyl)methanone 在 盐酸 、 indium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 4-methoxyphenyl-(1S,2S)-(Z)-1-amino-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称 Rh(II)-催化烯烃与二受体重氮化合物的环丙烷化反应：对甲氧基苯基酮作为一般立体选择性控制组

  摘要：

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。

  DOI：

  10.1021/ja201237j

文献信息

• Experimental Evidence for the All-Up Reactive Conformation of Chiral Rhodium(II) Carboxylate Catalysts: Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-Cyclopropane α-Amino Acids
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Wei Lin、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja9044955

  日期：2009.11.18

  of chiral Rh(II)-carboxylate catalysts are described in the first catalytic asymmetric cyclopropanation of alkenes with alpha-nitro diazoacetophenones. X-ray, solution NMR, and reactivity studies made on these complexes suggest that the level of asymmetric induction strongly depends on their active symmetry, which in turn relies on the nature of the chiral ligands' substituents. The catalyst's 'All

  手性 Rh(II)-羧酸盐催化剂的对映体诱导过程的有用经验见解在烯烃与 α-硝基重氮苯乙酮的第一次催化不对称环丙烷化反应中有所描述。X 射线、溶液 NMR 和对这些配合物的反应性研究表明，不对称诱导的水平强烈依赖于它们的活性对称性，而后者又依赖于手性配体的取代基的性质。催化剂的“All Up”反应构象是获得良好立体选择性所必需的，并且所得产物被证明是高度对映体富集的顺式环丙烷α-氨基酸的简明合成中的关键中间体。