2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-thiazepine | 10554-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-thiazepine
• CAS: 10554-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: KSKYWVWSKQPLGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-hydroxybutyl)benzamide 在 劳森试剂 、 咪唑 、 伯吉斯试剂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-thiazepine
  参考文献：
  名称：

  通过羟基酰胺和硫代酰胺的环脱水反应合成恶嗪和噻嗪

  摘要：

  通过用PEG连接的Burgess试剂或在Mitsunobu条件下将羟基酰胺和硫酰胺进行环脱水反应，可获得二氢-1,3-恶嗪和噻嗪。用聚合物-Burgess试剂的产率通常较高，但两种条件均无法使δ-和ε-羟基酰胺前体环化。相反，Burgess试剂成功地将δ-羟基硫代酰胺进行环脱水，得到了预期的硫氮杂杂环，而Mitsunobu反应仅提供了硫代酰基吡咯烷。两组反应条件均导致ε-羟基硫酰胺的环脱水中的硫酰基哌啶。恶嗪的硫解以中等至良好的产率提供了羟基硫酰胺中间体，因此建立了将恶嗪转化为噻嗪的新方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00341-x

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 2-substituted 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-thiazepines from 4-aminobutanol
  作者：María C Mollo、Natalia B Kilimciler、Juan A Bisceglia、Liliana R Orelli

  DOI：10.3762/bjoc.16.5

  日期：——

  A general procedure for the synthesis of 2-substituted tetrahydro-1,3-thiazepines by MW-assisted cyclization of 4-thioamidobutanols is presented. The acyclic precursors were prepared in high overall yields by an expeditious three-step diacylation/thionation/deprotection sequence from 4-aminobutanol. Microwave-assisted ring closure of 4-thioamido alcohols promoted by trimethylsilyl polyphosphate (PPSE)

  提出了通过MW辅助的4-硫代氨基丁醇的环化反应合成2-取代的四氢-1,3-噻嗪类的一般步骤。通过快速的三步从4-氨基丁醇进行二步酰化/硫磺化/脱保护顺序，可制备高产率的无环前体。在无溶剂条件下，由多甲基三甲基甲硅烷基多磷酸酯（PPSE）促进的4-硫酰胺基醇的微波辅助闭环反应，使得合成了一些迄今未报道的带有2-芳基，烯基，芳烷基和烷基取代基的七元亚氨基硫醚。环脱水反应很可能涉及SN2型置换，并且在非常短的反应时间内即可提供所需杂环的良好至优异的收率。
• Isomerization of 1-Thioacylazetidines and Related Compounds
  作者：Yoshio Iwakura、Aiko Nabeya、Takeshi Nishiguchi、Koh-Hei Ohkawa

  DOI：10.1021/jo01348a056

  日期：1966.10