diethyl 2-[1H-indol-3-yl-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methyl]propanedioate | 1028981-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[1H-indol-3-yl-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methyl]propanedioate
• CAS: 1028981-93-2
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₄
• 分子量: 465.549
• InChiKey: VKRHJAXDGZGKJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[1H-indol-3-yl-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methyl]propanedioate 在 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5H-benzo[b]carbazol-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  5的简便合成ħ -苯并[ b ]咔唑-6-基酮通过铜催化的Friedel-Crafts烷基化的顺序反应，碘促进的环化，亲核取代和芳构化†

  摘要：

  一种方便的方法，该方法可通过连续的Cu催化的吲哚与2-（2-（炔基）亚苄基）丙二酸酯的碘化物的连续Fried-Crafts烷基化反应来获得5 H-苯并[ b ]咔唑-6-基酮，然后进行碘促进的亲电环化反应通过亲核取代和芳构化得到了发展。以高达98％的产率获得了功能性5 H-苯并[ b ]咔唑-6基酮的产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00815d
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 diethyl 2-(2-(phenylethynyl)benzylidene)malonate 在 C₄₆H₅₀N₄O₄S₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 diethyl 2-[1H-indol-3-yl-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  5的简便合成ħ -苯并[ b ]咔唑-6-基酮通过铜催化的Friedel-Crafts烷基化的顺序反应，碘促进的环化，亲核取代和芳构化†

  摘要：

  一种方便的方法，该方法可通过连续的Cu催化的吲哚与2-（2-（炔基）亚苄基）丙二酸酯的碘化物的连续Fried-Crafts烷基化反应来获得5 H-苯并[ b ]咔唑-6-基酮，然后进行碘促进的亲电环化反应通过亲核取代和芳构化得到了发展。以高达98％的产率获得了功能性5 H-苯并[ b ]咔唑-6基酮的产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00815d

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed or <i>t</i>-BuOK Promoted Tandem Reaction of 2-(2-(Alkynyl)benzylidene)malonate with Indole
  作者：Ke Gao、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol800664z

  日期：2008.6.5

  Tandem reaction of 2-(2-(alkynyl)benzylidene)malonate with indole was investigated. (Z)-1-Benzylidene-3-(1H-indol-1-yl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate was generated in the presence of t-BuOK at room temperature; whereas 3-((1H-indol-3-yl)(2-(alkynyl)aryl)methyl)-1H-indole was obtained when Sc(OTf)(3) was utilized as catalyst at 50 degrees C.