2,2,6,6-tetramethyl-3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-piperidone-1-oxyl | 77885-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-piperidone-1-oxyl
• CAS: 77885-43-9
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₆
• 分子量: 286.305
• InChiKey: VSKDRPDMZUUDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  92.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 在 potassium phenolate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-piperidone-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Carboxylation of the nitroxide radical of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone-1-oxyl with carbon dioxide and potassium phenoxide,and the physical properties of the products.

  摘要：

  发现含有活性亚甲基的稳定氮氧自由基2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮-1-氧基(I)能在无质子溶剂(N,N-二甲基甲酰胺)中被苯酚钾和二氧化碳羰基化,生成新的氮氧自由基化合物。一元羰基化或二元羰基化产物的生成取决于原料与苯酚钾的摩尔比。研究了单甲酯(II)和二甲酯(III)的羰基化产物以及I和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(IV)在不同溶剂中的紫外和可见光谱。结果表明,II在极性溶剂中以酮式为主,在非极性溶剂中则以烯醇式为主,而III则无论在何种溶剂中均以烯醇式为主。测定并讨论了I-IV在电子自旋共振谱中的氮超精细耦合常数A_N,以及酮式-烯醇式平衡。此外,通过测定这些氮氧自由基在正己烷和水之间的分配系数,评价了这些新形成的氮氧自由基用作自旋标记或探针的潜在适用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3178