4-(乙氧基甲基)-2,6-二(2-甲基-2-丙基)苯酚 | 3080-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(乙氧基甲基)-2,6-二(2-甲基-2-丙基)苯酚
• 英文名称: 2,6-di-t-butyl-4-(ethoxymethyl)phenol
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-ethoxymethylphenol；Aethyl-(4-hydroxy-3,5-di-tert.-butyl-benzyl)-aether；2,6-DI-Tert-butyl-4-ethoxymethyl-phenol；2,6-ditert-butyl-4-(ethoxymethyl)phenol
• CAS: 3080-84-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: UCKUPWJWVMQSKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-38.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  162-163 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙氧基甲基)-2,6-二(2-甲基-2-丙基)苯酚 在 2,4,6-tri-tert-butylphenoxyl 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-ethoxymethylenecyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 645, p. 66 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 氧气 、 copper dichloride 、 丙酮肟 作用下， 40.0 ℃ 、114.7 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以5%的产率得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation of 2,4,6-Trimethylphenol with Molecular Oxygen Catalyzed by a Copper(II)-Oxime or Copper(II)-Amine System.

  摘要：

  2,4,6-三甲基苯酚（1a）在铜（II）氯化物-肟或铜（II）氯化物-胺催化剂的存在下，利用分子氧在酒精中于室温下可选择性地氧化为3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛（2a）。当催化剂体系中存在酸时，2,6-二甲基对苯醌（3）和甲醛二烷基缩醛的形成会加速。2a很可能是通过形成醌亚甲基中间体，随后在中间体上重复进行1,6-加成反应，生成4-（烷氧基甲基）-2,6-二甲基苯酚（5a），然后形成3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛二烷基缩醛，最终水解为2a。当反应时间缩短时，5a可以高收率地分离出来。通过本氧化体系对其他对位甲基取代苯酚的氧化反应进行了研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.251

文献信息

• Reaction of 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxymethylphenol with dodecaneselenolate and sodium selenide
  作者：S. E. Yagunov、S. V. Kholshin、N. V. Kandalintseva、O. I. Prosenko

  DOI：10.1007/s11172-021-3077-7

  日期：2021.1

  Synthesis of 2,6-di-tert-butyl-4-(dodecylselanylmethyl)phenol and bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) selenide by the reaction of 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxymethylphenol with dodecaneselenolate and sodium selenide was developed.

  2,6-二的合成叔丁基4-（dodecylselanylmethyl）苯酚和二（3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基）由2,6-二-反应硒化叔丁基-开发了具有十二烷硒酸酯和硒化钠的4-羟甲基苯酚。
• Synthesis of hindered phenols
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0116712A1

  公开（公告）日：1984-08-29

  A process for the production of 2,6-di-tert-butyl-a-methoxy-p-cresol and high molecular weight hindered phenols produced therefrom. A process is disclosed for the production of the methyl ether of 2,6-di-tert-butyl-p-cresol in such a manner that allows subsequent production of 1,3,5,- trimethyl-2,4,6-tris (3,5,- di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene in the same pot. The process permits substitution of the methanol solvent/reactant with a hydrocarbon or halogenated hydrocarbon solvent to produce the high molecular weight hindered phenol. This aspect of the invention reduces production cost by eliminating expensive centrifugation associated with prior art processes. The process also conserves catalyst by recycling it in the excess methanol. The catalyst is a Mannich base such as 2,6-di-tert-butyl-a-dimethylamino-p-cresol formed from the reactants 2,6-di-tert-butylphenol and formaldehyde with dimethylamine. The invention is an important improvement over prior art processes in that the production of bisphenol coproducts, notably 4,4'-methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) is low.

  一种生产 2,6-二叔丁基-a-甲氧基对甲酚和由此生产的高分子量受阻酚的工艺。本发明公开了一种生产 2,6-二叔丁基对甲酚甲醚的工艺，该工艺允许在同一锅中随后生产 1,3,5,-三甲基-2,4,6-三（3,5,-二叔丁基-4-羟基苄基）苯。该工艺允许用碳氢化合物或卤代碳氢化合物溶剂替代甲醇溶剂/反应剂，以生产高分子量受阻苯酚。本发明省去了现有技术工艺中昂贵的离心分离，从而降低了生产成本。该工艺还通过在过量甲醇中回收催化剂来节省催化剂。催化剂是一种曼尼希碱，如 2,6-二叔丁基-a-二甲氨基对甲酚，由 2,6-二叔丁基苯酚和甲醛与二甲胺反应生成。与现有技术相比，本发明的重要改进在于双酚副产物，特别是 4,4'-亚甲基双（2,6-二叔丁基苯酚）的产量较低。
• Alkylated heterocyclic reaction products useful as antioxidants
  申请人：Albemarle Corporation

  公开号：EP2662351A1

  公开（公告）日：2013-11-13

  This invention relates to novel macromolecular reaction product mixtures having oxidation inhibition characteristics that are exhibited when added to organic material normally susceptible to oxidative degradation in the presence of air or oxygen, such as petroleum products, synthetic polymers, and elastomeric substances. This invention also relates to a method for producing such macromolecular reaction product mixtures and their use as antioxidants.

  本发明涉及具有氧化抑制特性的新型大分子反应产物混合物，这种混合物加入到通常在空气或氧气存在下容易氧化降解的有机材料（如石油产品、合成聚合物和弹性体物质）中时，会表现出氧化抑制特性。本发明还涉及生产这种大分子反应产物混合物的方法及其作为抗氧化剂的用途。
• A facile synthesis of 4-alkoxymethylphenols by a copper(II)-acetoxime catalyst/O2 system
  作者：Masao Shimizu、Yoshihito Watanabe、Hideo Orita、Takashi Hayakawa、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78906-4

  日期：1991.4

  4-Alkoxymethyl-2,6-dimethylphenols were synthesized from 2,4,6-trimethylphenol in good yields by a copper(II) chloride-acetoxime catalyst/molecular oxygen system in alcohols at ambient temperature. The oxidation of the other p-methylsubstituted phenols were also examined.
• Some Reactions of 2,6-Dialkylphenols¹
  作者：T. H. Coffield、A. H. Filbey、G. G. Ecke、A. J. Kolka

  DOI：10.1021/ja01575a051

  日期：1957.9