6-((9-butyl-6-iodo-9H-carbazol-3-yl)ethynyl)-2-(2-ethylhexyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1392309-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-((9-butyl-6-iodo-9H-carbazol-3-yl)ethynyl)-2-(2-ethylhexyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• CAS: 1392309-03-3
• 化学式: C₃₈H₃₇IN₂O₂
• 分子量: 680.628
• InChiKey: KQGZFADKZZKOGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.56
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((9-butyl-6-iodo-9H-carbazol-3-yl)ethynyl)-2-(2-ethylhexyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-[2-(9-Butyl-6-ethynylcarbazol-3-yl)ethynyl]-2-(2-ethylhexyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Fluorene as π-conjugation linker in N^N Pt(ii) bisacetylide complexes and their applications for triplet–triplet annihilation based upconversion

  摘要：

  我们制备了含芴的 N^N Pt（II）双乙酰络合物，其中芴分子通过乙酰键（âCCâ）与 Pt（II）中心相连。芴基上连接了不同的芳基，如苯基乙酰化物（Pt-4）、萘二甲酰亚胺-4-乙酰化物（Pt-1），而在 Pt-2 中，芴基变成了羧基。我们发现，在芳基乙酰化物和铂(II)中心之间添加芴连接物后，配合物在可见光范围内的吸收增强。所有复合物都显示出室温磷光。此外，Pt-1 的三重激发态寿命（Ï = 138.1 δ¼s）比类似物 Pt-3 的三重激发态寿命（Ï = 47.4 δ¼s）长得多。对于 Pt-2，当芴基变为咔唑基时，T1 态寿命会变得更短（Ï = 23.0 δ¼s）。因此，一个原子（N 与 C）的差异对于光物理特性至关重要。通过纳秒时间分辨瞬态吸收光谱、自旋密度分析以及在 77 K 下的发射，证明了 Pt-1 的三重激发态是配体内激发态（3IL）。Pt-1 的上转换量子产率（δUC）高达 24.3%。在相同条件下，模型复合物 Pt-4 没有出现上转换现象。与 Pt-2、Pt-3 和 Pt-4 等模型配合物相比，新配合物的整体上转换效率（δ-）有所提高。上转换效率的提高可归因于 T1 激发态寿命的延长或可见光范围内吸收的增强。我们对含芴 N^N Pt（II）双乙酰络合物的研究将有助于设计新的磷光铂（II）络合物及其应用。

  DOI：

  10.1039/c2jm32074f
• 作为产物：
  描述：

  9-butyl-3,6-diiodo-9H-carbazole 、 2-(2-ethylhexyl)-6-ethynyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 8.0h， 以31.6%的产率得到6-((9-butyl-6-iodo-9H-carbazol-3-yl)ethynyl)-2-(2-ethylhexyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于萘二甲酰亚胺的新型激发态分子内质子转移（ESIPT）染料和长寿命三重态激发态的观察。

  摘要：

  制备了一种新的萘二甲酰亚胺（NI）共轭的2-（2-羟苯基）苯并噻唑（HBT）的分子内质子转移发色团，其表现出红移吸收和长寿命的三重态激发态。

  DOI：

  10.1039/c2cc35210a