N-benzyl-2-methoxycarbonyl-2-diazoacetamide | 90997-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-methoxycarbonyl-2-diazoacetamide
• 英文别名: methyl 3-(benzylamino)-2-diazo-3-oxopropanoate；N-benzyl-2-diazo-malonamic acid methyl ester；N-Benzyl-2-diazo-malonamidsaeure-methylester
• CAS: 90997-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: UAZXSJRIYPEAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 4-醛基四氢吡喃 、 N-benzyl-2-methoxycarbonyl-2-diazoacetamide 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 sodium acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N-benzyl-8-methyl-4-oxo-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  醛，2-氨基吡啶和重氮酯通过铑（III）催化的亚氨基CH活化反应的三组分偶联：吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的合成。

  摘要：

  由2-氨基吡啶和醛原位形成的亚胺经过Rh（III）催化的亚氨基C–H活化，并与重氮酯偶联生成吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮。芳族和烯醇化的脂族醛都是有效的底物，并且在杂环产物的不同位置上引入了广泛的官能团。另外，可以分别通过使用原甲酸三甲酯或N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛代替醛，将甲氧基和二甲基氨基官能团直接安装在嘧啶环上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00779
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-benzyl-2-methoxycarbonyl-2-diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Dimroth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 373, p. 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Murray-Rust, Peter; McManus, James; Lennon, Sean P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 713 - 716
  作者：Murray-Rust, Peter、McManus, James、Lennon, Sean P.、Porter, Alexander E. A.、Rechka, Josef A.

  DOI：——

  日期：——