叠氮-六聚乙二醇-叠氮 | 1243536-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 叠氮-六聚乙二醇-叠氮
• 英文名称: 1,20-diazido-3,6,9,12,15,18-hexaoxaeicosane
• 英文别名: Azido-PEG6-azide；1-azido-2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethane
• CAS: 1243536-56-2
• 化学式: C₁₄H₂₈N₆O₆
• 分子量: 376.413
• InChiKey: AHAONOKFDHURRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((6-溴苯并[d][1,3]二氧代-5-基)硫代)-9-(4-戊炔-1-基)-9h-嘌呤-6-胺 、 叠氮-六聚乙二醇-叠氮 在 铜 、 copper(II) sulfate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到9-[3-[1-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[4-[3-[6-Amino-8-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]purin-9-yl]propyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]propyl]-8-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of Hsp90 inhibitor dimers as potential antitumor agents

  摘要：

  The PU-H58-dimers 13a-15b were efficiently synthesized and their biological properties were evaluated. The copper-catalyzed alkyne azide coupling was effective in simultaneously linking three components via a triazole formation to afford the target dimers. These synthesized dimers exhibited binding affinity to the N-terminal domain of Hsp90, cytotoxicity, and client degradation activity although these activities were comparative or weak comparable with that of the parent compound. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.075
• 作为产物：
  描述：

  七乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到叠氮-六聚乙二醇-叠氮
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of Hsp90 inhibitor dimers as potential antitumor agents

  摘要：

  The PU-H58-dimers 13a-15b were efficiently synthesized and their biological properties were evaluated. The copper-catalyzed alkyne azide coupling was effective in simultaneously linking three components via a triazole formation to afford the target dimers. These synthesized dimers exhibited binding affinity to the N-terminal domain of Hsp90, cytotoxicity, and client degradation activity although these activities were comparative or weak comparable with that of the parent compound. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.075

文献信息

• Chiral Macrocyclic Catalysts for the Enantioselective Addition of Lithium Acetylides to Ketones
  作者：Kenji Yamashita、Yuji Tabata、Katsuya Yamakawa、Takuya Mochizuki、Kai Matsui、Manabu Hatano、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.3c08905

  日期：2023.12.6

  the preparation of versatile chiral alcohols that are widely found in pharmaceuticals and natural products. Although a variety of enantioselective variations have been reported, alkynyl addition to simple ketones remains an unmet challenge due to their low reactivity and difficult enantiofacial discrimination. Here, we report a method for the catalytic enantioselective addition of lithium acetylide

  羰基化合物上的炔基加成是制备广泛存在于药物和天然产物中的多功能手性醇的一种有价值的合成方法。尽管已经报道了多种对映选择性变化，但由于其低反应性和困难的对映面辨别，炔基加成到简单酮仍然是一个未解决的挑战。在这里，我们报告了一种使用大环联萘酸锂作为催化剂将乙炔锂催化对映选择性加成到各种酮上的方法。这些反应通常会受到锂物质容易聚集的影响，从而导致催化剂活性和选择性较低。本研究设计的大环结构可以防止这种聚集，提供单体和高活性催化剂，可以在 5-30 分钟内从各种酮提供对映体富集的叔醇。此外，大环化合物的有限空腔和亲脂性赋予系统底物特异性，表现出与酶促反应类似的多选择性。因此，这些发现为合理设计具有高水平反应性和多选择性的小分子人工酶提供了新的见解。