tert-butyl 5-(tetrahydrofuran-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1612156-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(tetrahydrofuran-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-(oxolan-3-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1612156-12-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: MUCLTKVQYLPMDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 tert-butyl 5-(tetrahydrofuran-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代四氢呋喃的氧化还原继电器 Heck 方法

  摘要：

  描述了一种操作简单且有效的策略，用于从现成的顺式-丁烯-1,4-二醇合成取代的四氢呋喃。氧化还原中继 Heck 反应用于快速获得可直接还原以提供相应的 3-芳基四氢呋喃的环状半缩醛。此外，半缩醛还可以作为一系列二取代四氢呋喃的前体，包括花萼天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00769

文献信息

• Reductive Cross-Coupling of Nonaromatic, Heterocyclic Bromides with Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Kaitlin M. Traister、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jo500905m

  日期：2014.6.20

  Reductive cross-coupling allows the direct C–C bond formation between two organic halides without the need for preformation of an organometallic reagent. A method has been developed for the reductive cross-coupling of nonaromatic, heterocyclic bromides with aryl or heteroaryl bromides. The developed conditions use an air-stable Ni(II) source in the presence of a diamine ligand and a metal reductant

  还原性交叉偶联可在两种有机卤化物之间直接形成C-C键，而无需预先形成有机金属试剂。已经开发出一种用于将非芳香族杂环溴化物与芳基或杂芳基溴化物进行还原性交叉偶联的方法。所开发的条件在二胺配体和金属还原剂的存在下使用空气稳定的Ni（II）源，以使饱和杂环能够以耐官能团的方式后期结合到芳基卤化物上。
• Engaging Nonaromatic, Heterocyclic Tosylates in Reductive Cross-Coupling with Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Kaitlin M. Traister、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00135

  日期：2015.3.6

  A method has been developed for the introduction of nonaromatic heterocyclic structures onto aryl and heteroaryl bromides using alkyl tosylates in a reductive cross-coupling manifold. This protocol offers an improvement over previous methods by utilizing alkyl tosylate coupling partners that are bench-stable, crystalline solids that can be prepared from inexpensive, commercially available alcohols.
• Ni/Photoredox-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Pinacolboronates and (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Anthony N. Cauley、Antonio Ramirez、Chandan L. Barhate、Andrew F. Donnell、Purnima Khandelwal、Melda Sezen-Edmonds、Trevor C. Sherwood、Jack L. Sloane、Cullen L. Cavallaro、Eric M. Simmons

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01942

  日期：2022.8.12