4-(乙烯基氧基)苯甲醛 | 81675-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(乙烯基氧基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(vinyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-vinyloxybenzaldehyde；4-(Ethenyloxy)benzaldehyde；4-ethenoxybenzaldehyde
• CAS: 81675-78-7
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: PBLSHPPHTLXUMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙烯基氧基)苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  评估2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为苯酚的保护基：对邻位锂化条件和沸腾的浓氢溴酸的稳定性，与最常见的保护基类别正交，以及通过Cope消除或通过温和的路易斯酸

  摘要：

  评价了新的保护基2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为酚的保护基。PIP基团在原锂化条件下稳定，并在浓氢溴酸中回流。脱保护可通过两种途径完成，即氧化为N-氧化物，然后进行Cope消除（CE），然后进行乙烯基醚的水解或臭氧分解，或通过BBr 3 •Me 2 S进行一步脱保护。PIP基团与O-正交。苄基，O-乙酰基，Ot-丁基二苯基甲硅烷基，O-甲基，Op-甲氧基苄基，O-烯丙基，O-四氢吡喃基和Nt-丁氧基羰基。对CE步骤进行了系统地研究，发现当在甲硅烷基化剂存在下进行反应时，可以提高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132108
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-ethenoxyphenyl)-1,3-dithiolane 在 β-环糊精 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到4-(乙烯基氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Krishnaveni, N. Srilakshmi; Surendra, K.; Nageswar, Y. V. D., Synthesis, 2003, # 15, p. 2295 - 2297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Highly Selective Biomimetic Oxidation of Alcohols and Epoxides withN-Bromosuccinimide in the Presence ofβ-Cyclodextrin in Water
  作者：N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Surendra、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/adsc.200303164

  日期：2004.2

  A simple, mild and highly efficient biomimetic oxidation of various alcohols and epoxides with N-bromosuccinimide (NBS) catalyzed by β-cyclodextrin in water has been developed. A series of alcohols and epoxides were oxidized selectively at room temperature in excellent yields. This method is a direct one-pot synthesis under mild conditions using water as solvent and has many advantages over the existing

  已经开发了由β-环糊精在水中催化的N-溴丁二酰亚胺（NBS）简单，温和，高效的仿生氧化各种醇和环氧化物的方法。一系列醇和环氧化物在室温下选择性氧化，收率很高。该方法是在温和条件下使用水作为溶剂的直接一锅法合成，与现有方法相比具有许多优点。
• Efficient Synthesis of Aryl Vinyl Ethers Exploiting 2,4,6-Trivinylcyclotriboroxane as a Vinylboronic Acid Equivalent
  作者：Neola F. McKinley、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/jo049314l

  日期：2004.7.1

  The synthesis of functionalized aryl vinyl ether derivatives can be readily achieved utilizing a room-temperature copper(II) acetate mediated coupling of substituted phenols with 2,4,6-trivinylcyclotriboroxane−pyridine complex in the presence of a suitable base. The scope of the procedure was demonstrated by the generation of an array of substituted aryl vinyl ethers. The reaction was seen to be tolerant

  在适当的碱存在下，利用室温乙酸铜（II）介导的取代酚与2,4,6-三乙烯基环三硼烷-吡啶配合物的偶联，可以轻松实现官能化芳基乙烯基醚衍生物的合成。通过产生一系列取代的芳基乙烯基醚证明了该方法的范围。观察到该反应可耐受多种官能团，这些官能团以高分离产率产生产物。我们已经表明，胺碱在反应序列中的一个作用是胺配位的环硼氧烷环的原位生成。X射线晶体结构和低温112,4,6-三乙烯基环三硼烷-吡啶配合物的B NMR研究证明了四配位硼物种的性质，这在反应序列中可能起关键作用。
• Visualization of mercury(<scp>ii</scp>) accumulation<i>in vivo</i>using bioluminescence imaging with a highly selective probe
  作者：Bowen Ke、Hui Chen、Lin Ma、Sarah Zingales、Deying Gong、Die Hu、Lupei Du、Minyong Li

  DOI：10.1039/c8ob00398j

  日期：——

  A reaction-based bioluminescent probe for detection of mercury(ii)in vitroand accumulationin vivo.

  一种基于反应的生物发光探针，用于检测汞（II）离子在体外的积累和在体内的积累。
• Radical Hydroarylation of Functionalized Olefins and Mechanistic Investigation of Photocatalytic Pyridyl Radical Reactions
  作者：Ciaran P. Seath、David B. Vogt、Zihao Xu、Allyson J. Boyington、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.8b10238

  日期：2018.11.14

  photoredox alkylation of halopyridines using functionalized alkene and alkyne building blocks. Selective single-electron reduction of the halogenated pyridines provides the corresponding heteroaryl radicals, which undergo anti-Markovnikov addition to the alkene substrates. The system is shown to be mild and tolerant of a variety of alkene and alkyne subtypes. A combination of computational and experimental

  我们报告了使用功能化烯烃和炔烃构建块的卤代吡啶的光氧化还原烷基化。卤化吡啶的选择性单电子还原提供了相应的杂芳基，这些杂芳基与烯烃底物发生反马尔科夫尼科夫加成。该系统表现出温和且耐受各种烯烃和炔烃亚型。计算和实验研究的结合支持涉及质子耦合电子转移的机制，然后是介质依赖性烯烃加成和由极性反转催化剂介导的快速氢原子转移。
• Synthesis and characterization of copper(II) Schiff base complex supported on Fe₃O₄magnetic nanoparticles: a recyclable catalyst for the one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Darvishnejad、Masoomeh Norouzi

  DOI：10.1002/aoc.3354

  日期：2015.10

  Fe3O4–Schiff base of Cu(II) is found to be a recyclable and heterogeneous catalyst for the rapid and efficient synthesis of various 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one derivatives from the two‐component condensation of 2‐aminobenzamide and an aldehyde. This reaction is simple, green and cost‐effective. Separation and recycling can also be easily done by magnetic decantation of the Fe3O4 nanoparticles with

  发现Fe 3 O 4 –Cu（II）的席夫碱是一种可循环利用的非均相催化剂，可从2的两组分缩合快速有效地合成各种2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物。氨基苯甲酰胺和醛。这种反应简单，绿色且具有成本效益。通过使用外部磁体对Fe 3 O 4纳米颗粒进行磁倾析，也可以轻松地进行分离和回收。使用热重分析仪，傅立叶变换红外光谱仪，振动样品磁力分析仪，电感耦合等离子体分析仪，X射线衍射仪和扫描电子显微镜对所制备的催化剂进行表征。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.