[(E)-(RS)-(4-methyl-5-hydroxy-pent-2-enyl)]carbamic acid tert-butyl ester | 862430-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-(RS)-(4-methyl-5-hydroxy-pent-2-enyl)]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-5-hydroxy-4-methylpent-2-enyl]carbamate
• CAS: 862430-96-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: JROPTRXFQOWLSZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-(RS)-(4-methyl-5-hydroxy-pent-2-enyl)]carbamic acid tert-butyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 高碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2S)-2-[[(E)-2-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-3-enoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二烯胺：从氨基酸到E-烯烃二肽等排体

  摘要：

  描述了一种对二烯基胺的立体选择方法，其始于对映异构体富集的甲锡烷基化烯丙胺，而后者又衍生自氨基酸。方便地，该方法允许在最终化合物的1-，2-和4-位上引入多样性。转化为乙烯基锡烷已扩展到二肽基醛。4-甲基取代的二烯基胺可能修饰为Boc-Gly-Ψ[（E）-CHCH]-（l，d）-Ala和Boc-Phe-Ψ[（E）-CHCH]-（l，d）-还显示了丙氨酸二肽等排物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.068
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,[3-(三丁基甲锡烷基)-2-丙烯基]-,1,1-二甲基乙基酯,(E)- 在 palladium diacetate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(E)-(RS)-(4-methyl-5-hydroxy-pent-2-enyl)]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二烯胺：从氨基酸到E-烯烃二肽等排体

  摘要：

  描述了一种对二烯基胺的立体选择方法，其始于对映异构体富集的甲锡烷基化烯丙胺，而后者又衍生自氨基酸。方便地，该方法允许在最终化合物的1-，2-和4-位上引入多样性。转化为乙烯基锡烷已扩展到二肽基醛。4-甲基取代的二烯基胺可能修饰为Boc-Gly-Ψ[（E）-CHCH]-（l，d）-Ala和Boc-Phe-Ψ[（E）-CHCH]-（l，d）-还显示了丙氨酸二肽等排物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.068