4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide | 71654-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-Trifluormethyl-4,5-dihydrothiophen-1,1-dioxid；4-(Trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1lambda6-thiophene-1,1-dione
• CAS: 71654-37-0
• 化学式: C₅H₅F₃O₂S
• 分子量: 186.155
• InChiKey: GCXNRMNVCUPWMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 3a-(trifluoromethyl)hexahydro-2H-thieno[2,3-c]pyrrole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的双环吡咯烷通过 [3 + 2]-环加成

  摘要：

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01327
• 作为产物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)tetrahydrothiophen-3-ol 在 三氟化硫吗啉 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩、二氢噻吩和 2H-噻喃的单取代三氟甲基化衍生物的合成

  摘要：

  环状酮硫化物（thietan-3-one、tetrahydrothiophen-3-one、γ-thiobutyrolactone、δ-thiovalerolactone、thiopyran-3-one 和 thiopyran-4-one）与三氟甲基三甲基硅烷（Ruppert-Prakash 试剂）反应得到三氟甲基-取代的羟基硫化物，通过连续的氧化和脱水反应形成单三氟甲基取代的环状不饱和砜。结果表明，所得化合物中的双键对氨基化合物和1,3-偶极子等亲核试剂具有活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03063-0