10-benzyl-2-methoxyphenanthrene | 1332500-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-benzyl-2-methoxyphenanthrene
• CAS: 1332500-64-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: FQHKASAEHWFHAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 10-benzyl-2-methoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与末端炔烃的铜催化交叉偶合反应合成菲

  摘要：

  探索了通过芳族甲苯磺酰hydr与末端炔烃的铜催化反应合成菲的新方法。该反应通过形成烯丙基中间体和随后的六-π电子环化-异构化而进行，从而以高收率获得了菲衍生物。转化可以通过两种方式进行：（1）用ñ -tosylhydrazones从[1,1'-联苯] -2- carbaldehydes和末端炔烃的原料和（2）与衍生ñ -tosylhydrazones从芳香醛和衍生以2-炔基联苯为原料。这种新的菲合成使用容易获得的原料和廉价的铜催化剂，并且具有广泛的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/jo501489c

文献信息

• Tandem Ene/[4 + 2] Cycloaddition Reaction for the Synthesis of 9-Benzylphenanthrenes from Arynes and α-(Bromomethyl)styrenes
  作者：Yun Sa、Xin Lv、Jia-Yu Yao、Xu-Yang Lu、Ai-Bin Wu、Wen-Ming Shu、Wei-Chu Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00051

  日期：2023.7.7

  A tandem reaction for the synthesis of phenanthrenes from arynes and α-(bromomethyl)styrenes is reported. The transformation proceeds via an ene reaction of α-(bromomethyl)styrenes with arynes, followed by a [4 + 2] cycloaddition reaction. The reaction generates 9-benzylphenanthrene derivatives in moderate to excellent yields.

  报道了由芳炔和 α-(溴甲基)苯乙烯合成菲的串联反应。该转化通过 α-(溴甲基)苯乙烯与芳烃的烯反应进行，然后进行 [4 + 2] 环加成反应。该反应以中等至优异的收率生成 9-苄基菲衍生物。
• Expeditious Synthesis of Phenanthrenes via CuBr₂-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes and <i>N-</i>Tosylhydrazones Derived from <i>O</i>-Formyl Biphenyls
  作者：Fei Ye、Yi Shi、Lei Zhou、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol201788v

  日期：2011.10.7

  A new method for the synthesis of phenanthrenes via ligand-free CuBr2-catalyzed coupling/cyclization of terminal alkynes with N-tosylhydrazones derived from o-formyl biphenyls has been developed. This new synthesis has wide range of functional group compatibility.