4-methyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one | 107265-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one
• 英文别名: 4-methyl-2H,8H-benzo<1,2-b;3,4-b'>dipyran-2-one；4-methyl-2H-pyrano[6,5-h]2H-chromen-2-one；4-methyl-8H-pyrano[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 107265-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: DITYIHNYZJISTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  417.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one 在 potassium carbonate potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 (DHQ)2-PHAL 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。第62部分：2'-取代的4-甲基-3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（4-甲基DCK）类似物的抗HIV活性。

  摘要：

  四个4-甲基-3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（4-甲基DCK）类似物（7a-d），其在2'-位具有不同的烷基取代基合成并评估其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。2'-甲基-2'-乙基-4-甲基DCK（7b）比其他三种化合物（7a，7c和7d）更有效（EC（50）= 0.22 microM，TI> 175）效力高于4-甲基DCK（2，EC（50）= 0.0059 microM，TI> 6600）。生物测定结果表明，2'取代基对抗HIV活性具有很强的影响，在2'-位置的宝石-二甲基取代比较大的烷基取代基或氢原子更可取。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.032
• 作为产物：
  描述：

  8-allyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排和闭环复分解相结合，作为获得oxepin和oxocin修饰的香豆素的途径

  摘要：

  已经开发了一种涉及串联克莱森重排和闭环易位反应的新途径，用于合成一些迄今未知的氧杂庚酸酯和氧辛酸环化的香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01806-3

文献信息

• Synthesis of methyl derivatives of 8-desmethylxanthyletine and 8-desmethylseseline, potential antiproliferative agents
  作者：P. Rodighiero、P. Manzini、G. Pastorini、F. Bordin、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570240234

  日期：1987.3

  A number of new methyl derivatives of pyranocoumarins, related to 8-desmethylxanthyletine and to 8-desmethylseseline, were synthesized. The syntheses were performed by cyclization in boiling N,N-diethyl aniline of the propargyl or methylpropargyl ethers of the appropriate methyl derivatives of 7-hydroxycou-marin. Methyl groups have been introduced into positions which look most promising for enhancement

  合成了许多与8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷有关的吡喃香豆素的新甲基衍生物。通过在沸腾的N，N-二乙基苯胺的7-羟基香豆素的合适的甲基衍生物的炔丙基或甲基炔丙基醚中环化进行合成。甲基已被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。
• Combined Claisen rearrangement and ring-closing metathesis as a route to oxepin- and oxocin-annulated coumarins
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Susama Maity、Srikanta Panja

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01806-3

  日期：2002.10

  A new route involving a tandem Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reaction has been developed for the synthesis of some hitherto unknown oxepin- and oxocin-annulated coumarin derivatives.

  已经开发了一种涉及串联克莱森重排和闭环易位反应的新途径，用于合成一些迄今未知的氧杂庚酸酯和氧辛酸环化的香豆素衍生物。
• Efficient and Short Route for the Regioselective Synthesis of Highly Substituted, Angularly Fused Furano-, Pyrano-, and Pyrrolocoumarin/Quinolone Derivatives by Metal-Mediated Cyclization
  作者：K. C. Majumdar、Shovan Mondal、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1080/00397910903219559

  日期：2010.6.25

  A one-step efficacious method for the construction of a variety of substituted furano-, pyrano-, and pyrrolocoumarins and pyrroloquinolones in good to excellent yields has been developed.

  已经开发出一种一步有效的方法来构建各种取代的呋喃基、吡喃基和吡咯香豆素以及吡咯并喹诺酮类，其产率很高。
• Rao, Ch Prasad; Krupadanam, G L David; Srimannarayana G, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 666 - 671
  作者：Rao, Ch Prasad、Krupadanam, G L David、Srimannarayana G

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Ring Closure Reaction of 4‐Methyl‐7‐(1,1‐Disubstituted Propyn‐2‐Yloxy)Chromen‐2‐Ones: The Effects of the Substituents at Propargylic Position on Reactivity and Products
  作者：Qian Zhang、Ying Chen、Yi Xia、Zhengyu Yang、Peng Xia

  DOI：10.1081/scc-200043203

  日期：2004.1

  The thermal ring closure of 4-methyl-7-(1,1-disubstituted propyn-2-yloxy)chromen-2-ones (1) with gem-dihydro- or dimethyl-group at the propargylic position was carried out at high temperature such as refluxing in N,N-diethylaniline and resulted in the analogues of 4-methyl-2H-pyrano[6,5-h]2H-chromen-2-one (2). As the substituents at the propargylic position became bulkier, this ring closure could occur in much milder conditions such as refluxing in acetone or stirring in DMF at 80-90degreesC. The five-membered products, 4-methyl-furano [2,3-h]2H-chromen-2-ones (3) gradually became the main products.