methyl 2-diazo-4-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)-3-oxobutanoate | 1020183-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-4-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 1020183-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: DEJAPAHBPPZEOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-4-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)-3-oxobutanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到1-methyl-7-carbomethoxybicyclo[4.3.0]nona-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  由 α,β-不饱和酮制备的重氮乙酰乙酸酯在二铑 (II) 催化反应中的化学选择性

  摘要：

  来自三氟甲磺酸锌的α-重氮β-酮酯催化α,β不饱和酮和α-甲硅烷氧基乙烯基重氮乙酸酯之间的Mukaiyama-Michael反应是合成可通过催化重氮分解获得的化合物的有价值的合成子。两组涉及 CH 插入和芳香族取代的例子证明了这种方法的多功能性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.803
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到methyl 2-diazo-4-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Highly Functionalized Diazoacetoacetates via Catalytic Mukaiyama−Michael Reactions

  摘要：

  Functionalized diazo acelloacetates are prepared by an efficient Mukaiyama-Michael reaction between methyl 3-(trialkylsilanoxy)-2-diazo-3-butenoate and alpha,beta-unsaturated enones. Vinyl ether and ketone derivatives are both accessible in good to excellent yield through this methodology. The mild Lewis acid zinc(II) triflate is the optimal catalyst, and its loading can be as low as 0.1 mol %. In addition, zinc triflate was also found to be a superior catalyst for the related Mukaiyama-aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol800298n