5,6-dimethylangelicin | 90370-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethylangelicin
• 英文别名: 4',5'-dimethyl-angelicine；4,5-dimethylangelicin；5,6-Dimethyl-2H-furo[2,3-h][1]benzopyran-2-one；5,6-dimethylfuro[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 90370-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: WQRSPHCXNJWEAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-7-(allyloxy)coumarin 在 Lindlar's catalyst 磷酸 、 氢气 、 臭氧 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 2.5h， 生成 5,6-dimethylangelicin
  参考文献：
  名称：

  6-甲基Angelicins：治疗牛皮癣的一系列潜在的光化学治疗剂。

  摘要：

  通过从在6-位带有甲基的伞形酮开始的合成途径，已经避免了甲基补骨脂素作为合成的甲基Angelicins中不希望的引发剂的可能存在。新的6-甲基Angelicins对DNA具有高亲和力，在黑暗中形成分子复合物。UV-A辐照下的络合当归有效结合到大分子上，仅形成单加合物。新化合物通过抑制Ehrlich细胞上的DNA合成而表现出明显的抗增殖活性。但是，在各种化合物之间可以看到很大的差异。所有的化合物都缺乏皮肤红斑生成活性。根据致突变活性评估，一些新的6-甲基Angelicins证明不如用于比较的8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）有效。基于抗增殖活性，缺乏皮肤光毒性和低致突变性，选择了两种化合物进行临床评估。经局部应用和UV-A照射对7名银屑病患者进行测试的化合物被证明比在相同条件下使用的8-MOP更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00374a005

文献信息

• Furocoumarin for the photochemotherapy of psoriasis and related skin
  申请人：Consiglio Nazionale delle Ricerche

  公开号：US04312883A1

  公开（公告）日：1982-01-26

  A class of alkyl-substituted angular flurocoumarins, sometimes termed alkylangelicins, useful in the photochemotherapy of psoriasis and in other skin diseases characterized by cellular hyperproliferation or lack of skin pigmentation is disclosed for topical application or systemic administration. Compared with conventional psoralens the described compounds exhibit a lower risk of skin cancer, absence of phototoxicity problems anderithema to the patient so treated. One preferred compound is 5-methylangelicin.

  一类烷基取代的角式氟香豆素，有时被称为烷基安琪素，可用于治疗银屑病等细胞过度增生或皮肤色素缺乏的其他皮肤疾病的光化疗，适用于局部应用或全身给药。与传统的毒芹素相比，所述化合物表现出较低的皮肤癌风险，对接受治疗的患者没有光毒性问题和红斑痤疮。一个优选的化合物是5-甲基安琪素。
• Photosensitizing carbamate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040266748A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Carbamate compounds an compositions useful in photodynamic therapy for treating opthalmic, cardiovascular, and skin diseases.

  氨基甲酸酯化合物是一种可用于治疗眼科、心血管和皮肤疾病的光动力疗法的成分。
• EP1450790A4
  申请人：——

  公开号：EP1450790A4

  公开（公告）日：2005-10-26
• PHOTOSENSITIZING CARBAMATE DERIVATIVES
  申请人：Miravant Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1450790A2

  公开（公告）日：2004-09-01
• Multi-stage stem cell carcinogenesis
  申请人：Krtolica Ana

  公开号：US20100162416A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to a system of multi-stage stem cell carcinogenesis and a method of generating such multi-stage stem cell carcinogenesis system. Various stages of cancer stem cells can be generated from normal stem cells via mutagenesis. The system of the present invention enables monitoring changes in the ability of cells to transition from one stage of carcinogenesis to another and to identify genetic pathways and molecules that influence carcinogenesis. The present invention also enables a high-throughput and nonbiased screening for targets that preferentially affect cancer stem cells relative to non-cancer stem cells or their derivatives during stem cell carcinogenesis, thus is useful in developing anti-cancer therapeutics.