benzyl [4-(triflouromethyl)benzyl]carbamate | 1044750-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [4-(triflouromethyl)benzyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 1044750-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 309.288
• InChiKey: SFIOINQLJJVCDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [4-(triflouromethyl)benzyl]carbamate 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以40%的产率得到C₂₇H₃₄F₃NO₂Si
  参考文献：
  名称：

  通过Ir（III）催化的C–H活化对羧基苄基保护的芳烷基胺进行直接邻位C–H官能化

  摘要：

  通过使用Cbz-酰胺作为导向基团和Ir（III）作为催化剂，已经开发了一种通过邻位选择性C–H官能化合成邻位炔基化芳基烷基胺的便捷实用方法。各种底物具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供了相应的产物。此外，初步的机理研究揭示了酰胺在C–H活化过程中作为与Ir（III）配合物协同作用的配位中心的作用。这种由Cbz-酰胺促进的C Ar -H官能化的开发提供了一种实用的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00797
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄胺 、 氯甲酸苄酯 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到benzyl [4-(triflouromethyl)benzyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （溴二甲基）溴化锍介导的胺类快速简便的保护

  摘要：

  摘要 开发了一种新的清洁方案，用于在简单的（溴二甲基）溴化锍催化下用叔丁氧羰基 (t-BOC) 和苄氧羰基 (Cbz) 保护芳基和脂肪胺。在完全无溶剂的条件下以优异的产率快速保护胺类。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.497592

文献信息

• Carbamate Synthesis Using a Shelf‐Stable and Renewable C ₁ Reactant
  作者：Zoltán Dobi、B. Narendraprasad Reddy、Evelien Renders、Laurent Van Raemdonck、Carl Mensch、Gilles De Smet、Chen Chen、Charles Bheeter、Sergey Sergeyev、Wouter A. Herrebout、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/cssc.201900406

  日期：2019.7.5

  4‐Propylcatechol carbonate is a shelf‐stable, renewable C1 reactant. It is easily prepared from renewable 4‐propylcatechol (derived from wood) and dimethyl carbonate (derived from CO2) using a reactive distillation system. In this work, the 4‐propylcatechol carbonate is used for the two‐step synthesis of carbamates under mild reaction conditions. In the first step, 4‐propylcatechol carbonate is treated

  碳酸4-丙基邻苯二酚是一种储存稳定的可再生C 1反应物。它可以通过反应蒸馏系统轻松地由可再生的4-丙基邻苯二酚（源自木材）和碳酸二甲酯（源自CO 2）制备。在这项工作中，将碳酸4-丙基邻苯二酚用于在温和的反应条件下分两步合成氨基甲酸酯。在第一步骤中，4- propylcatechol碳酸酯与醇在50-80℃下在路易斯酸催化剂的存在下，如Zn（OAc）处理2 ⋅2ħ 2O.对于液体醇，不使用溶剂，对于固体醇，则使用2-甲基四氢呋喃作为溶剂。第二步，在室温下，将烷基2-羟基-丙基苯基碳酸酯烷基酯与胺在2-甲基四氢呋喃中反应，生成目标氨基甲酸酯和副产物4-丙基邻苯二酚，可将其再循环为碳酸酯反应物。