1-methoxy-2-selenocyanatobenzene | 51694-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-selenocyanatobenzene
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl) selenocyanate
• CAS: 51694-23-6
• 化学式: C₈H₇NOSe
• 分子量: 212.11
• InChiKey: MKRADGLBVYTOFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-selenocyanatobenzene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以138 mg的产率得到bis-(2-methoxy-phenyl)-diselenide
  参考文献：
  名称：

  使用丙二腈和二氧化硒的芳基硼酸的无金属ipso-硒代氰化

  摘要：

  抽象的 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690013
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methoxy-2-selenocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  碱催化一锅法合成硒硫化物：一种碱碱度控制的方法

  摘要：

  我们开发了一种新颖且有效的连续一锅法合成硒硫化物，通过碱催化方法，利用容易获得的起始化合物，在温和的反应条件下进行。该方法消除了对过量氧化剂或添加剂的需要，并简化了合成程序。此外，有机胺碱可作为合成目标产物的特殊催化剂。催化系统的性能取决于碱的碱度。根据碱基的 p KaH值选择合适的碱基对于选择性合成硒硫化物而不形成副产物至关重要。该方法为制备硒硫化物提供了直接途径，硒硫化物是有机化学中的重要支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02126

文献信息

• Structure–Activity Studies on Organoselenium Alkylating Agents
  作者：Sang-Ihn Kang、Colin P. Spears

  DOI：10.1002/jps.2600790114

  日期：1990.1

  A variety of organoselenium alkylating agents were synthesized, using 2-hydroxyethyl and 3-hydroxypropyl selenocyanate intermediates, and studied to determine their chemical reactivities with 4-(4-nitrobenzyl)pyridine (NBP) and cytotoxicities against CCRF-CEM, L1210/0, and L1210/L-PAM cells. The comparison between the 2-chloroethyl sulfides and selenides 1-4 revealed the markedly enhanced nucleophilicity

  使用2-羟乙基和3-羟丙基硒氰酸酯中间体合成了多种有机硒烷基化剂，并进行了研究以确定它们与4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）的化学反应性以及对CCRF-CEM，L1210 / 0的细胞毒性，和L1210 / L-PAM电池。2-氯乙基硫化物和硒化物1-4之间的比较表明，硒（Se）的亲核性比硫（S）显着提高了两个或更多个数量级。这一发现表明，抗肿瘤烷基化有机硒酸酯设计中的主要考虑因素是硒的反应性。一系列2-氯乙基硒化合物中实验一级速率常数，knbp和sigma *的塔夫脱（Taft）图给出了-1.73（rho *）的斜率，2-氯乙基2-硝基苯基硒化物（10）除外。10的异常行为是根据邻硝基稳定作用直接与亚乙基硒离子的硒原子相互作用形成5元环状中间体而解释的。在同一系列中，烷基化反应性的5000倍差异仅提供了针对CCRF-CEM细胞的细胞毒性六倍变化。从烷基单元到丙烯单元的烷基化链长度的增加显
• An electrochemical method for deborylative seleno/thiocyanation of arylboronic acids under catalyst- and oxidant-free conditions
  作者：Dongdong He、Jiaojiao Yao、Boling Ma、Jinghao Wei、Guangguo Hao、Xun Tuo、Shengmei Guo、Zhengjiang Fu、Hu Cai

  DOI：10.1039/c9gc03797g

  日期：——

  An electrochemical deborylative seleno/thiocyanation of arylboronic acids has been well established to synthesize the corresponding aryl seleno/thiocyanates with good functional group tolerance under ambient conditions. A gram-scale reaction has been performed to highlight the advantages of the protocol. Preliminary mechanistic studies indicate that the oxidation of the seleno/thiocyanate anion occurs

  已经很好地建立了芳基硼酸的电化学脱硼烷基化的硒基/硫氰酸化，以在环境条件下合成具有良好官能团耐受性的相应的芳基硒基/硫氰酸酯。进行了克级反应以突出协议的优势。初步的机理研究表明，在恒电流模式下，硒代/硫氰酸根阴离子的氧化先于芳基硼酸底物的氧化，并且自由基参与该过程。
• 一种芳基硒氰类化合物的合成方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN110724080B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及化工产品合成领域，具体涉及芳基硒氰化物的合成方法，本发明的方法从易得的芳基硼酸出发，以最廉价的KSeCN作为硒氰源，采用绿色无污染的电流作为反应驱动剂，空气、室温条件下高效地合成了芳基硒氰化物。与常规的芳基硒氰化物合成方法相比，本发明的方法具有反应原料(包括芳基硼酸)廉价易得、电流对环境污染最小、芳环的多种官能团具有良好的容忍性、产率高等明显优势。本发明的方法能广泛应用于工业界和学术界的药物、材料、天然产物等领域的合成中。
• Paired Electrolysis Enabled Cyanation of Diaryl Diselenides with KSCN Leading to Aryl Selenocyanates
  作者：Wei-Bao He、Luo-Lin Tang、Jun Jiang、Xiao Li、Xinhua Xu、Tian-Bao Yang、Wei-Min He

  DOI：10.3390/molecules28031397

  日期：——

  The first example of paired electrolysis-enabled cyanation of diaryl diselenides, with KSCN as the green cyanating agent, has been developed. A broad range of aryl selenocyanates can be efficiently synthesized under chemical-oxidant- and additive-free, energy-saving and mild conditions.

  以 KSCN 作为绿色氰化剂，首次开发了配对电解法氰化二芳基二硒化物的实例。在无化学氧化剂和添加剂、节能和温和的条件下，可高效合成多种芳基硒氰酸酯。
• Behaghel; Rollmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 123, p. 340
  作者：Behaghel、Rollmann

  DOI：——

  日期：——