N-(o-tolylthio)succinimide | 42839-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-tolylthio)succinimide
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)sulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 42839-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: KYUQRBINOLYIFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C
• 沸点：
  347.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-tolylthio)succinimide 在 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 N-(ethyl(o-tolyl)-λ4-sulfanylidene)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  通过次磺酰胺的 S-烷基化反应氧化还原中性合成硫亚胺

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种无金属和氧化还原中性的策略，用于在碱性条件下选择性 S-烷基化次磺酰胺以产生硫亚胺。关键步骤涉及在碱性条件下次磺酰胺去质子化后产生的以二价氮为中心的阴离子与亚磺酰亚胺阴离子之间的共振。我们可持续且高效的方法采用硫选择性烷基化方法对易于获得的次磺酰胺和市售卤代烃进行硫选择性烷基化，从而以高产率 (36–99%) 和较短的反应时间成功合成了 60 种硫亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01060
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 2-巯基甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(o-tolylthio)succinimide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进炔烃的磺基酰氧基化：获得 4-磺基异香豆素

  摘要：

  本文介绍的是布朗斯台德酸 (MsOH) 介导的邻炔基苯甲酸酯的亲电子硫酰酰氧基化反应，该反应通过由工作台稳定的N-硫代芳基/烷基-琥珀酰亚胺原位形成的锍阳离子进行炔烃活化，然后进行分子内区域选择性环化。该转化提供了以 77-98% 的产率获得结构多样的 4-亚磺基异香豆素，并具有广泛的官能团兼容性。邻苯二甲酰亚胺保护基团的反应可扩展性和可重复使用性使该协议在综合上可行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200761

文献信息

• AlCl₃ -Catalyzed Intermolecular Annulation of Thiol Derivatives and Alkynes by 1,2-Sulfur Migration: Construction of 6-Substituted Benzo[<i>b</i> ]thiophenes
  作者：E. Ramesh、Tirumaleswararao Guntreddi、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201700607

  日期：2017.8.17

  intermolecular oxidative annulation of N-arylthio phthalimide derivatives with alkynes is showcased at room temperature. The annulation involves oxidative cleavage of the SN bond and the occurrence of 1,2-S-migration, which eventually allows the construction of diverse arrays of -conjugated 6-substituted 2,3-diaryl benzo[b]thiophene derivatives.

  在室温下展示了一种新型的 AlCl3 催化的 N-芳硫代邻苯二甲酰亚胺衍生物与炔烃的分子间氧化环化。环化涉及 S-N 键的氧化裂解和 1,2-S-迁移的发生，最终允许构建多种 π 共轭 6-取代 2,3-二芳基苯并 [b] 噻吩衍生物阵列。
• Catalytic Electrophilic Thiocarbocyclization of Allenes
  作者：Quanbin Jiang、Huimin Li、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03270

  日期：2021.11.19

  An efficient approach via catalytic electrophilic thiocarbocyclization of allenes to construct indene-based sulfides with excellent regioselectivities is disclosed. The reactions were carried out at low temperatures by selenide catalysis in the presence of TMSOTf. Not only electrophilic arylthio reagents but also electrophilic alkylthio reagents worked well under these conditions. Furthermore, the

  公开了一种通过丙二烯的催化亲电硫代碳环化来构建具有优异区域选择性的茚基硫化物的有效方法。反应在低温下通过硒化物催化在 TMSOTf 存在下进行。在这些条件下，不仅亲电的芳硫基试剂而且亲电的烷硫基试剂都能很好地工作。此外，该方法可应用于丙二烯的分子间叠氮硫基化反应。
• Ring‐Opening 1,3‐Aminochalcogenation of Donor–Acceptor Cyclopropanes: A Three‐Component Approach
  作者：André U. Augustin、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.201902160

  日期：2019.9.6

  A 1,3‐aminothiolation was realized by reacting 2‐substituted cyclopropane 1,1‐dicarboxylates with sulfonamides and N‐(arylthio)succinimides. Under Sn(OTf)2 catalysis the transformation proceeded smoothly to the corresponding ring‐opened products bearing the sulfonamide in the 1‐position next to the donor and the arylthio residue in the 3‐position next to the acceptor. The procedure was extended to

  通过使2-取代的环丙烷1,1-二羧酸酯与磺酰胺和N-（芳硫基）琥珀酰亚胺反应实现1,3-氨基硫醇化。在Sn（OTf）2催化下，转化过程顺利进行到相应的开环产物，其中磺胺在1位靠近供体，芳硫基在3位靠近受体。通过使用N-（苯基硒代）琥珀酰亚胺作为亲电硒源，该程序扩展到了相应的硒类似物。
• 一种二芳基硫化物的合成方法
  申请人：龚小倩

  公开号：CN106220538A

  公开（公告）日：2016-12-14

  本发明涉及一种下式(III)所示二芳基硫化物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，在反应溶剂中，于催化剂、有机配体、碱和助剂存在下，下式(I)化合物和式(II)化合物发生反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基或卤素；X为卤素。该方法通过对反应物料的合适选择，以及通过特定催化剂、碱、配体和助剂的综合协同和促进，从而可以高产率得到目的产物，为该类化合物的合成提供了全新的方法，在有机合成领域具有良好的应用前景和科研价值。
• Chalcogenide-Catalyzed Intermolecular Electrophilic Thio- and Halofunctionalization of <i>gem</i>-Difluoroalkenes: Construction of Diverse Difluoroalkyl Sulfides and Halides
  作者：Quanbin Jiang、Yaoyu Liang、Yuanyuan Zhang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02784

  日期：2020.10.2

  halodifluoromethylated compounds are an important class of compounds in medicinal chemistry and organic synthesis. Herein, we report a facile method for the construction of these compounds via chalcogenide-catalyzed intermolecular electrophilic thio- and halofunctionalization of gem-difluoroalkenes. Simple treatment of gem-difluoroalkenes with electrophilic sulfur/halogen reagents and various O- or N-nucleophiles

  硫代和卤代二氟甲基化的化合物在药物化学和有机合成中是一类重要的化合物。在本文中，我们报道了通过硫族化物催化的宝石-二氟烯烃的分子间亲电硫代和卤代官能团构建这些化合物的简便方法。用亲电子的硫/卤素试剂和各种O-或N-亲核试剂对宝石-二氟烯烃进行简单处理，即可得到各种多功能的硫代和卤代二氟甲基化化合物。该反应具有相对较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。