2-phenylethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 94591-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 94591-55-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₀
• 分子量: 452.458
• InChiKey: PEYJPADBUUEUGM-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到苯基乙基 beta-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Activity of Salidroside and Its Analogues

  摘要：

  红景天苷是从传统中草药红景天中分离得到的一种苯丙素苷类化合物，具有广泛的药理活性。本文通过Koenigs-Knorr方法合成了约18种新颖的红景天苷类似物，并利用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐（MTT）法评估了这些化合物对PC12细胞的影响。这些新颖化合物在苯环上的取代基或糖基供体方面有所不同。根据数据，苯环3和5位带有甲氧基的(3,5-二甲氧基苯基)甲基β-D-葡萄吡喃糖苷和(3,5-二甲氧基苯基)甲基β-D-半乳吡喃糖苷在浓度分别为300 μmol/L和60 μmol/L时显示出最高的细胞生存力。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1627
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 苯基乙基 beta-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 作用下， 以1.3 mg的产率得到2-phenylethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Isolation of a Glucosidic β-Damascenone Precursor from Rose Petals

  摘要：

  The 9-O-beta-D-glucopyranoside of 3-hydroxy-7,8-didehydro-beta-ionol (1) has been isolated from a glycosidic XAD-2 extract obtained from rose petals. In addition to the beta-damascenone-generating compound 1, the following glycoconjugates have been isolated and characterized as peracetates: 3-hydroxy-7,8-dihydro-beta-ionol 9-O-beta-D-glucopyranoside (2), 3-hydroxy-7,8-dihydro-beta-ionol 3-O-beta-D-glucopyranoside (3), 2-phenylethyl-O-beta-D-glucopyranoside (4), 2-phenylethyl-O-beta-D-galactopyranoside (5), benzyl-O-beta-D-glucopyranoside (6), (2E)-2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2,7-dienyl-O-beta-D-glucopyranoside (7), (2Z)-2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2, 7-dienyl-O-beta-D-glucopyranoside (8), and (2E,6E)-2,6-dimethyl-1-hydroxyocta-2,6-dien-8-yl-O-beta-D-glucopyranoside (9).

  DOI：

  10.1021/jf970278j

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of plant hormone (auxin) related compound 2-(indol-3-yl) ethyl β-d-galactopyranoside and its 2,3,4,6-tetra-O-acetyl derivative
  作者：Sanja Tomić、Biserka Kojić-Prodić、Volker Magnus、Goran Laćan、Helmut Duddeck、Monika Hiegemann

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00245-6

  日期：1995.12

  The synthesis, structure analysis by X-ray diffraction and NMR spectroscopy (including NOEs) of 2-(indol-3-yl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranoside (4) are described. The per-O-acetylated derivative of 2-(indol-3-yl)ethyl β-d-galactopyranoside (4∗) was prepared along with the isomeric α-d-galactopyranose 1,2-orthoacetates (3 exo- and endo-stereomers) by condensation of 2,3,4,6-tetra-O

  2-（吲哚-3-基）乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷的合成，结构分析，X射线衍射和NMR光谱（包括NOE）（4）被描述。制备了2-（吲哚-3-基）乙基β-d-吡喃半乳糖苷（4 *）的过氧乙酰化衍生物以及α-d-吡喃半乳糖1,2,2-原乙酸酯的异构体（3个外-和内-立体异构体）是通过将2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（1）与糖苷配基醇（2）缩合而得到的。1和2-苯基乙醇的类似缩合反应生成2-苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）和异构体α-d-吡喃半乳糖1,2-原乙酸酯的混合物（5）。在单斜晶系空间群C2中结晶的化合物4，a = 22.385（2），b = 7.865（2），c = 28.761（3）A，β= 102.1（1）°，Z = 8，在不对称单元中有两个对称独立的分子。在两个分子中，β-d-吡喃半乳糖环均处