4-methyl-N-(3-oxobutyl)-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide | 944413-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-oxobutyl)-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 944413-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: ODXWCJXLQYUYNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-oxobutyl)-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-3-methyl-1-(p-tolylsulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of (2S,3R)-3-Hydroxy-3-methyl-proline (OHMePro), a Component of Polyoxypeptins, and Relatives Using OHMePro Itself as a Catalyst

  摘要：

  An efficient synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (OHMePro), a component of polyoxypeptins, and relatives was achieved, in which an intramolecular asymmetric aldol reaction of the ketoaldehyde using OHMePro itself as an organocatalyst constitutes a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0706004
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(3-oxobutyl)benzenesulfonamide 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methyl-N-(3-oxobutyl)-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双环的Diastereo-和对映选择性合成和三环ñ -杂环稠合的β-内酯

  摘要：

  描述了亲核试剂催化的（刘易斯碱）羟醛内酯化（NCAL）方法用于由N-连接的酮酸非对映和对映选择性地合成N-杂环稠合的β-内酯的用途。首先，以4-吡咯烷二吡啶为有效的非手性路易斯碱，通过NCAL方法以优异的非对映选择性（> 19：1）以外消旋方式合成了一系列双环和三环的N-杂环稠合的β-内酯。使用异硫脲催化剂的这种NCAL方法的催化，对映选择性形式提供了与双环β-内酯融合的N-杂环化合物，具有高对映体控制能力（高达> 99：1 er），产量中等至良好（高达80％）。发现了一个异常的非对数发散的NCAL过程，该过程导致产生两种不同的产物。三环N-杂环稠合的β-内酯和非对映体三环β-内酯原位脱羧衍生的双环烯胺。简要探讨了这些加合物的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02235