1-allyl-5-nitro-1H-imidazole | 45869-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: Imidazole1propargyl5nitro；5-nitro-1-prop-2-enylimidazole
• CAS: 45869-81-6
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: XEAZEMWPHVICJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 4-硝基-3H-咪唑 以48%的产率得到1-allyl-5-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Reduced [2Fe-2S] Ferredoxins Parallels Host Susceptibility to Nitroimidazoles

  摘要：

  摘要 报告了还原型[2Fe-2S]铁氧还蛋白与精选硝基咪唑类抗菌剂之间的电子转移反应动力学。来自原生动物 阴道毛滴虫 和蓝藻 Anabaena 菌株 7120 的铁氧还蛋白进行了研究，因为在这两种对硝基咪唑敏感性明显不同的生物体中，铁氧还蛋白是硝基咪唑的近端电子供体。电子从 Anabaena 铁毒素向所有硝基咪唑类化合物的电子传递速率都比 T. vaginalis 铁毒素的电子转移率低 1 至 2 个数量级。对动力学数据进行的定量结构-活性分析表明，咪唑环 N-1 位上烷基取代基的大小对电子转移速率常数的大小有很大影响。这意味着铁硫团簇与咪唑的硝基之间的距离是决定电子转移速率的关键变量。此外，还发现了单电子转移速率常数的大小与宿主生物对硝基咪唑的细胞毒性作用的敏感性之间的相关性。这些结果表明，还原活化是决定硝基咪唑毒性的最关键步骤。

  DOI：

  10.1128/aac.47.1.302-308.2003

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 1.2-Dimethyl-5-nitroimidazol
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0043922A1

  公开（公告）日：1982-01-20

  Verfahren zur Herstellung von 1.2-Dimethyl-5-nitroimidazol durch Umsetzung von 2-Methyl-4(5)-nitroimidazol mit Dimethylsulfat in Ameisensäure bei vermindertem Druck.

  通过 2-甲基-4(5)-硝基咪唑与硫酸二甲酯在甲酸中的减压反应制备 1,2-二甲基-5-硝基咪唑的工艺。
• Procédé de préparation d'alkyl-1 nitro-5 imidazoles
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0325512A1

  公开（公告）日：1989-07-26

  Procédé de préparation d'alkyl-1 nitro-5 imidazoles de formule générale (I) par action d'un sulfate d'alkyle sur un dérivé de l'imidazole de formule générale (II), en opérant dans un solvant organique, suivie de l'hydrolyse ou de l'alcoolyse du produit obtenu. Dans les formules (I) et (II), R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle éventuellement substitué, aryle ou cycloalkyle. Dans la formule (I), R₁ représente un radical alkyle. Dans la formule (II), X représente un groupement éliminable par hydrolyse ou alcoolyse.

  通过烷基硫酸盐对通式(II)咪唑衍生物的作用，在有机溶剂中制备通式(I)的1-烷基-5-硝基咪唑，然后对所得产物进行水解或醇解的工艺。 在式 (I) 和 (II) 中，R 代表氢原子或任选取代的烷基、芳基或环烷基。 在式 (I) 中，R₁ 代表烷基。 在式 (II) 中，X 代表可通过水解或醇解消除的基团。
• JPH01213268A
  申请人：——

  公开号：JPH01213268A

  公开（公告）日：1989-08-28
• US3991200A
  申请人：——

  公开号：US3991200A

  公开（公告）日：1976-11-09
• US4021442A
  申请人：——

  公开号：US4021442A

  公开（公告）日：1977-05-03