dimethyl(4-methoxycarbonyl-3,3-dimethylpentyl)(2-pyridyl)silane | 226225-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl(4-methoxycarbonyl-3,3-dimethylpentyl)(2-pyridyl)silane
• 英文别名: dimethyl(4-methoxycarbonyl-3,3,-dimethylbutyl)(2-pyridyl)silane；dimethyl(4-methoxycarbonyl-3,3,dimethylbutyl)(pyridin-2-yl)silane；Methyl 5-[dimethyl(pyridin-2-yl)silyl]-3,3-dimethylpentanoate
• CAS: 226225-90-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂Si
• 分子量: 279.454
• InChiKey: VHEVBMRJNAKDFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(4-methoxycarbonyl-3,3-dimethylpentyl)(2-pyridyl)silane 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,5-dihydroxy-3,3,5-trimethylhexane
  参考文献：
  名称：

  2-Pyridylsilyl group as a multifunctional “phase tag" for solution phase synthesis

  摘要：

  2-Pyridyldimethylsilyl (2-PyMe2Si) group was found to serve as effective "phase: tag" for acid-base extraction for solution phase synthesis. Acid-base extraction of octyl(2-pyridyl)dimethylsilane gave rise to 98% recovery. The introduction of 2-PyMe2Si group to organic molecules was easily accomplished by Rh catalyzed hydrosilylation of alkenes with 2-PyMe2SiH. The removal of 2-PyMe2Si group was achieved by the oxidation with H2O2/KF (Tamao oxidation). In order to demonstrate the utilitiy Of 2-PyMe2Si group as a "phase tag", a sequential multi-step transformation was conducted. The products of each steps were easily isolated by acid-base extraction, and were sufficiently pure for the direct use in the next step of the sequence. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00474-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 正丁基锂 、 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dimethyl(4-methoxycarbonyl-3,3-dimethylpentyl)(2-pyridyl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用二甲基（吡啶基）硅烷的烯烃和炔烃的金属催化氢化硅烷化。

  摘要：

  描述了使用二甲基（吡啶基）硅烷的烯烃和炔烃的金属催化的氢化硅烷化。使用二甲基（2-吡啶基）硅烷（2-PyMe（2）SiH）进行的烯烃氢化硅烷化在催化量的RhCl（PPh（3））（3）的存在下几乎完全区域选择性地进行得很好。通过利用2-PyMe（2）Si基团的相标签属性，通过简单的酸碱提取，氢化硅烷化产物的纯度大于95％。还证明了催化剂的战略性回收。使用2-PyMe（2）SiH的炔烃的氢化硅烷化与Pt（CH（2）= CHSiMe（2））（2）O / P（t-Bu）（3）催化剂进行，得到烯基二甲基（2-吡啶基）硅烷，产率高，区域选择性高。还进行了2-PyMe（2）SiH与其他相关的氢硅烷（3-PyMe（2）SiH，4-PyMe（2）SiH和PhMe（2）SiH）的反应性比较。在铑催化的反应中，氢硅烷的反应顺序为2-PyMe（2）SiH >> 3-PyMe（2）SiH，4-PyMe（2）SiH，

  DOI：

  10.1021/jo0163389