11-nitroundecanol | 81541-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 11-nitroundecanol
• 英文别名: 11-Nitro-1-undecanol；11-nitroundecan-1-ol
• CAS: 81541-83-5
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: PSXISJYLVGWDJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-nitroundecanol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以93%的产率得到1-Bromo-11-nitro-undecane
  参考文献：
  名称：

  一种温和，无膦的方法，可通过相应的O-烷基异脲将醇类转化为卤化物（Cl，Br，I）

  摘要：

  描述了将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氯化物，溴化物和碘化物的新方法。在氯化物和溴化物的情况下，该转化是高产率的，可耐受一系列官能团，并且不依赖于膦的使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.024
• 作为产物：
  描述：

  10-acetoxydecanal 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 生成 11-nitroundecanol
  参考文献：
  名称：

  应用分子内1,3-偶极环加载的大环内酯的合成：(±)-A26771B的合成

  摘要：

  源自丙烯酸ω-硝基烷基酯的腈氧化物的分子内1,3-偶极环加成得到异恶唑啉稠合的大环内酯。1,3-偶极环加成的方向受形成内酯环大小的强烈影响。利用该方法，实现了(±)-A26771B的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.215

文献信息

• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• SYNTHESIS OF MACROCYCLIC LACTONES APPLYING INTRAMOLECULAR 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION: SYNTHESIS OF (±)-A26771B
  作者：Morio Asaoka、Masayoshi Abe、Takashi Mukuta、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1982.215

  日期：1982.2.5

  intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the nitrile oxides derived from ω-nitroalkyl acrylates gave isoxazoline fused macrocyclic lactones. The direction of 1,3-dipolar cycloaddition is strongly affected by the ring size of forming lactones. Utilizing this method, total synthesis of (±)-A26771B was achieved.

  源自丙烯酸ω-硝基烷基酯的腈氧化物的分子内1,3-偶极环加成得到异恶唑啉稠合的大环内酯。1,3-偶极环加成的方向受形成内酯环大小的强烈影响。利用该方法，实现了(±)-A26771B的全合成。
• A mild, phosphine-free method for the conversion of alcohols into halides (Cl, Br, I) via the corresponding O-alkyl isoureas
  作者：Zhengning Li、Stefano Crosignani、Bruno Linclau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.024

  日期：2003.10

  A novel procedure for the conversion of primary and secondary alcohols into the corresponding alkyl chlorides, bromides and iodides is described. The transformation is high-yielding in the case of chlorides and bromides, tolerates a range of functional groups, and does not rely on the use of phosphines.

  描述了将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氯化物，溴化物和碘化物的新方法。在氯化物和溴化物的情况下，该转化是高产率的，可耐受一系列官能团，并且不依赖于膦的使用。