4,5,6-Trimethoxyisatin | 784-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6-Trimethoxyisatin
• 英文别名: 4,5,6-trimethoxy-indole-2,3-dione；4,5,6-trimethoxy-indoline-2,3-dione；4,5,6-Trimethoxy-indolin-2,3-dion；4,5,6-tris(methyloxy)-1H-indole-2,3-dione；4,5,6-Trimethoxyindoline-2,3-dione；4,5,6-trimethoxy-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 784-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• mdl: MFCD09728909
• 分子量: 237.212
• InChiKey: XZLYLEIECXYKNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C (decomp)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-Trimethoxyisatin 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 methyl 6-amino-2,3,4-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE QUINAZOLINE

  摘要：

  揭示了具有以下化学式的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011056740A1
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-4,5,6-trimethoxyindole 在 aeration 作用下， 反应 2.5h， 以60%的产率得到4,5,6-Trimethoxyisatin
  参考文献：
  名称：

  8,9,10-三甲氧基玫瑰树碱的合成

  摘要：

  通过三个独立的途径合成4,5,6-三甲氧基吲哚，并与己烷-2,5-二酮缩合，得到1,4-二甲基-5,6,7-三甲氧基咔唑。后者的甲酰化得到包含3-甲酰基衍生物的混合物，通过改良的Pomerantz-Fritsch脱核方法将其转化为8,9,10-三甲氧基玫瑰树碱。

  DOI：

  10.1039/p19810002906

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition through CH/NH Activation: Access to Benzazepines
  作者：Lei Wang、Jiayao Huang、Shiyong Peng、Hui Liu、Xuefeng Jiang、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201208076

  日期：2013.2.4

  Rings beget rings: Benzazepines, well‐known structural design elements in medicinal chemistry, are readily prepared by a one‐pot palladium‐catalyzed oxidative cycloaddition of isatins with various alkynes.

  环生环：苯并ze庚因是医学中众所周知的结构设计元素，可以通过将一锅钯钯催化的靛红与各种炔烃的氧化环加成反应而容易地制备。
• A New Approach to Methoxyisatins Leading to the Total Synthesis of Ophiuroidine and Other Hydroxytryptanthrins
  作者：Jan Bergman、Jeffrey Mason、Tomasz Janosik

  DOI：10.1055/s-0029-1217004

  日期：2009.11

  A new method for the preparation of methoxyisatins from the corresponding methoxyanilines is described. The resulting methoxyisatins were used in the syntheses of several methoxytryptanthrin compounds. The natural product ophiuroidine (4,8,9-trihydroxytryptanthrin) was obtained from the appropriate trimethoxy precursor using a microwave-mediated Prey demethylation.

  本文介绍了一种从相应的甲氧基苯胺制备甲氧基靛红的新方法。得到的甲氧基异砹被用于合成几种甲氧基色黄素化合物。利用微波介导的 Prey 去甲基化法，从相应的三甲氧基前体中获得了天然产物表黑啶（4,8,9-三羟基色黄素）。
• QUINAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：Kallander Lara S.

  公开号：US20120220588A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义，并且揭示了制备和使用它们的方法。
• Quinazoline compounds
  申请人：Kallander Lara S.

  公开号：US08859571B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明涉及化合物，其化学式为：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Isatin Bis-Indole and Bis-Imidazothiazole Hybrids: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：Francesca Bonvicini、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Alberto Leoni、Giovanna Angela Gentilomi

  DOI：10.3390/molecules27185781

  日期：——

  its derivatives are important heterocycles found in nature and present in numerous bioactive compounds which possess various biological activities. Moreover, it is an essential building block in organic synthesis. The discovery of novel compounds active against human pathogenic bacteria and fungi is an urgent need, and the isatin may represent the suitable scaffold in the design of biologically relevant

  靛红及其衍生物是自然界中发现的重要杂环化合物，存在于许多具有各种生物活性的生物活性化合物中。此外，它是有机合成中必不可少的组成部分。迫切需要发现对人类病原细菌和真菌具有活性的新型化合物，而靛红可能代表了设计生物相关抗菌剂的合适支架。合成了一个包含 18 种靛红杂种的小型文库，并评估了它们对三种参考菌株的抗菌潜力：金黄色葡萄球菌、大肠杆菌，这两种重要的人类病原体都因引起社区和医院获得性严重全身感染而臭名昭著；和白色念珠菌，负责破坏性侵袭性感染，主要发生在免疫功能低下的个体中。该研究重点介绍了两种先导化合物6k和6m，它们在极低浓度（分别为 39.12 和 24.83 µg/mL）下对金黄色葡萄球菌具有抑制活性。