1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indole-3-carboxylic acid | 767339-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2',4',6'-Tetra-O-acetyl-A-D-glucopyranosyl)indole-3-carboxylic acid；1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 767339-59-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₁₁
• 分子量: 491.452
• InChiKey: DJKXBQFFAVPYFO-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indole-3-carboxylic acid 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 6-methoxy-2-(1-(β-D-glucopyranosyl)indol-3-yl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-D-Glucopyranosides of 6-Substituted 2-(Indol-3-yl)benzothiazoles

  摘要：

  从吲哚和五个-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖起始的取代的1-（β-D-葡萄糖苷）苯并卡马莱辛的线性合成被阐明。使用钾铁氰化物在碱性条件下进行对应的4-取代过乙酰化的β-D-葡萄糖苷吲哚-3-羧硫基苯胺的Jacobson环化反应是关键的合成步骤。

  DOI：

  10.1135/cccc20050072
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indole-3-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-D-Glucopyranosides of 6-Substituted 2-(Indol-3-yl)benzothiazoles

  摘要：

  从吲哚和五个-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖起始的取代的1-（β-D-葡萄糖苷）苯并卡马莱辛的线性合成被阐明。使用钾铁氰化物在碱性条件下进行对应的4-取代过乙酰化的β-D-葡萄糖苷吲哚-3-羧硫基苯胺的Jacobson环化反应是关键的合成步骤。

  DOI：

  10.1135/cccc20050072

文献信息

• A Linear Synthesis of 1-(β-D-Glucopyranosyl)brassinin, -brassenin A, -brassenin B and 9-(β-D-Glucopyranosyl)cyclobrassinin
  作者：Peter Kutschy、Marian Sabol、Renata Marušková、Zuzana Čurillová、Milan Dzurilla、Imrich Géci、Juraj Alföldi、Vladimír Kováčik

  DOI：10.1135/cccc20040850

  日期：——

  The first synthesis of 1-(β-D-glucopyranosyl)brassinin, 1-(β-D-glucopyranosyl)brassenin A, 1-(β-D-glucopyranosyl)brassenin B and 9-(β-D-glucopyranosyl)cyclobrassinin, nucleoside analogs derived from indole phytoalexins, was achieved by linear approach, using the 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indole-3-carbaldehyde as a starting compound. Antiproliferative and antimicrobial activity of synthesized compounds against murine leukaemia tumor cell line L1210 and selected bacteria and fungi was examined and compared with the corresponding phytoalexin aglycons.

  使用线性方法，以1-(2,3,4,6-四<斜体>O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡唑素-3-甲醛为起始化合物，首次合成了来自吲哚类植物抗菌素的核苷类似物1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素、1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素A、1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素B和9-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)环油菜素。检测并比较了合成化合物与相应植物抗菌素原核苷的抗增殖和抗微生物活性，包括小鼠白血病肿瘤细胞系L1210以及选择的细菌和真菌。