2-phenyl-5H-imidazo[2,1-a]isoindole | 61001-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5H-imidazo[2,1-a]isoindole
• CAS: 61001-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: XZBCXIRMEPRESJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  467.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5H-imidazo[2,1-a]isoindole 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOVTUNENKO, V. A.;DEMCHENKO, A. M.;TYLTIN, A. K.;BABICHEV, F. S., YKP. XIM. ZH., 1985, 51, N 6, 644-649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-苯基咪唑 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2-phenyl-5H-imidazo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）/ Ag（I）促进的分子内脱氢偶联的咪唑基融合的异吲哚

  摘要：

  通过Pd（II）/ Ag（I）促进的分子内跨脱氢偶联，涉及相应的1-苄基咪唑，首次制备了几种有趣的多环杂芳烃类咪唑并[2,1– a ]异吲哚。 。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901618

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Direct C-Arylation of Azoles with Aryl Bromides
  作者：Yuan Huang、Wei Chen、Dan Zhao、Chen Chen、Huiqing Yin、Likang Zheng、Ming Jin、Shiqing Han

  DOI：10.1002/cjoc.201300399

  日期：2013.8

  heterofused compounds by copper(I)‐catalyzed intramolecular coupling of non‐activated aryl bromides with azoles is reported. With CuI as catalyst, 1,10‐phenanthroline as ligand, and K3PO4 as base, the reactions of 1‐(2‐bromobenzyl)‐1H‐imidazoles in DMF/o‐xylene (1:1, V:V) at 145°C afford the corresponding substituted 5H‐imidazo[2,1‐a]isoindoles in high yields via intramolecular C‐arylation.

  据报导一种通过非活化的芳基溴化物与吡咯的铜（I）催化的分子内偶合获得5 H-咪唑并[2,1- a ]异吲哚杂稠化合物的简捷方法。以CuI为催化剂，1,10-菲咯啉为配体，K 3 PO 4为碱，1-（2-溴苄基）-1 H-咪唑在DMF /邻二甲苯中的反应（1：1，V：V）在145°C下通过分子内C-芳基化反应高收率提供相应的取代5 H-咪唑并[2,1- a ]异吲哚。
• Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226
  作者：Toja、Omodei Sale、Favara、Omodei-Sale、Cattaneo、Gallico、Galliani

  DOI：——

  日期：——
• KOVTUNENKO, V. A.;DEMCHENKO, A. M.;TYLTIN, A. K.;BABICHEV, F. S.
  作者：KOVTUNENKO, V. A.、DEMCHENKO, A. M.、TYLTIN, A. K.、BABICHEV, F. S.

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing 2-iminopyrrolidine derivatives
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1614680B1

  公开（公告）日：2011-12-21
• Imidazo-Fused Isoindoles by Pd(II)/Ag(I)-Promoted Intramolecular Dehydrogenative Coupling
  作者：Marco Lessi、Antonio Lucci、Angela Cuzzola、Fabio Bellina

  DOI：10.1002/ejoc.201901618

  日期：2020.2.21

  Several imidazo[2,1‐a]isoindoles, an interesting class of polycyclic heteroarenes, were prepared, for the first time, by a Pd(II)/Ag(I)‐promoted intramolecular cross‐dehydrogenative coupling involving the corresponding 1‐benzylimidazoles.

  通过Pd（II）/ Ag（I）促进的分子内跨脱氢偶联，涉及相应的1-苄基咪唑，首次制备了几种有趣的多环杂芳烃类咪唑并[2,1– a ]异吲哚。 。