2,2-Difluoro-1-(2-methoxy-phenyl)-ethanol | 911837-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-Difluoro-1-(2-methoxy-phenyl)-ethanol
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-(2-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 911837-76-8
• 化学式: C₉H₁₀F₂O₂
• 分子量: 188.174
• InChiKey: GUDWGQXDFKAHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Difluoro-1-(2-methoxy-phenyl)-ethanol 、 乙腈 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-[2,2-Difluoro-1-(2-methoxy-phenyl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ritter反应轻松制备含二氟甲基和一氟甲基的酰胺

  摘要：

  发现仲和叔二氟甲基化甲醇在浓硫酸的催化下容易与乙腈反应，以良好的收率得到相应的二氟甲基化乙酰胺，这比先前报道的与相应的三氟甲基化甲醇的Ritter反应明显更有效。类似地，单氟甲基化的和（苯磺酰基）二氟甲基化的甲醇在Ritter反应中显示出良好的反应性。由于乙酰胺可以被轻度地脱乙酰基而得到胺，因此本方法学为从简单的羰基化合物开始同时合成含二氟甲基和单氟甲基的胺提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.079
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(2-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-Difluoro-1-(2-methoxy-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过Ritter反应轻松制备含二氟甲基和一氟甲基的酰胺

  摘要：

  发现仲和叔二氟甲基化甲醇在浓硫酸的催化下容易与乙腈反应，以良好的收率得到相应的二氟甲基化乙酰胺，这比先前报道的与相应的三氟甲基化甲醇的Ritter反应明显更有效。类似地，单氟甲基化的和（苯磺酰基）二氟甲基化的甲醇在Ritter反应中显示出良好的反应性。由于乙酰胺可以被轻度地脱乙酰基而得到胺，因此本方法学为从简单的羰基化合物开始同时合成含二氟甲基和单氟甲基的胺提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.079

文献信息

• Efficient and Direct Nucleophilic Difluoromethylation of Carbonyl Compounds and Imines with Me₃SiCF₂H at Ambient or Low Temperature
  作者：Yanchuan Zhao、Weizhou Huang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol202208b

  日期：2011.10.7

  by using a proper Lewis base activator, Me3SiCF2H can efficiently difluoromethylate various aldehydes, ketones, and imines to give the corresponding products in good to excellent yields at room temperature or even at −78 °C.

  自1995年以来，Me 3 SiCF 2 H被广泛认为是一种无效的二氟甲基化剂，它需要苛刻的反应条件才能裂解其相当惰性的Si–CF 2 H键。然而，现在发现，通过使用合适的路易斯碱活化剂，Me 3 SiCF 2 H可以有效地二氟甲基化各种醛，酮和亚胺，从而在室温或什至于-78的条件下以良好或优异的收率获得相应的产物。 ℃。
• Organocatalytic direct difluoromethylation of aldehydes and ketones with TMSCF₂H
  作者：Guang-Fen Du、Ying Wang、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1039/c5ra04472c

  日期：——

  Organocatalytic direct difluoromethylation of aldehydes and ketones with TMSCF₂H.

  有机催化剂直接用TMSCF2H对醛和酮进行二氟甲基化。