| 1344701-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• CAS: 1344701-10-5
• 化学式: C₁₈H₂₄FN₅O₄
• 分子量: 393.418
• InChiKey: IWVFINYPZSOZEL-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 水 为溶剂， 生成 2-(cyclopentyloxy)-9-(5-deoxy-5-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  细菌NAD +依赖性DNA连接酶抑制剂的发现：抗菌活性的优化

  摘要：

  讨论了细菌NAD +依赖性DNA连接酶的腺苷类似物抑制剂的优化。通过修饰腺嘌呤环上的2-位取代基和核糖上的3'-和5'-取代基可以提高对肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。log D值为1.5–2.5的化合物可 最大化效价并保持类似药物的物理特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.128
• 作为产物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌NAD +依赖性DNA连接酶抑制剂的发现：抗菌活性的优化

  摘要：

  讨论了细菌NAD +依赖性DNA连接酶的腺苷类似物抑制剂的优化。通过修饰腺嘌呤环上的2-位取代基和核糖上的3'-和5'-取代基可以提高对肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。log D值为1.5–2.5的化合物可 最大化效价并保持类似药物的物理特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.128

文献信息

• Discovery of bacterial NAD+-dependent DNA ligase inhibitors: Improvements in clearance of adenosine series
  作者：Suzanne S. Stokes、Madhusudhan Gowravaram、Hoan Huynh、Min Lu、George B. Mullen、Brendan Chen、Robert Albert、Thomas J. O’Shea、Michael T. Rooney、Haiqing Hu、Joseph V. Newman、Scott D. Mills

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.071

  日期：2012.1

  Optimization of clearance of adenosine inhibitors of bacterial NAD(+)-dependent DNA ligase is discussed. To reduce Cytochrome P-450-mediated metabolic clearance, many strategies were explored; however, most modifications resulted in compounds with reduced antibacterial activity and/or unchanged total clearance. The alkyl side chains of the 2-cycloalkoxyadenosines were fluorinated, and compounds with moderate antibacterial activity and favorable pharmacokinetic properties in rat and dog were identified. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.