(1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylthio)-2,3,4-triacetoxy-5-(N-((R)-acetoxyphenylacetyl)amino)cyclopentane | 134153-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylthio)-2,3,4-triacetoxy-5-(N-((R)-acetoxyphenylacetyl)amino)cyclopentane
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4R,5S)-2,3-diacetyloxy-5-[[(2R)-2-acetyloxy-2-phenylacetyl]amino]-4-methylsulfanylcyclopentyl] acetate
• CAS: 134153-74-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₉S
• 分子量: 481.524
• InChiKey: RGSHWQGPMRBBNU-WSBLSWJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylthio)-2,3,4-triacetoxy-5-(N-((R)-acetoxyphenylacetyl)amino)cyclopentane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到1D-(1,2,3,4/5)-2,3,4-trihydroxy-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Mannostatin A 及其衍生物的合成研究：糖蛋白加工抑制剂的新家族

  摘要：

  Mannostatin A (1) 是一种天然存在的 α-甘露糖苷酶抑制剂，其碳环结构与已知的基于生物碱的糖苷酶抑制剂明显不同。1 [(1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylthio)-2,3,4-trihydroxy-5-aminocyclopentane] 以及几种类似物和衍生物的全合成设计于为了探测这个 N-连接糖蛋白生物合成抑制剂家族中的构效关系。合成策略的特点是不对称杂 Diels-Alder 反应和使用 OsO 4 的高度顺式立体选择性烯烃二羟基化。N-苄基甘露糖抑制素和甘露糖抑制素砜均表现出对杰克豆 N-甘露糖苷酶的良好竞争性抑制（K 1 = 380±81 和 126±16 nM，分别），尽管不如 1 有效。有趣的是，对映体纯 3，4-bis-epi-mannostatin 也是一种适度竞争性的 jack bean α-mannosidase 抑制剂（K 1 为 16

  DOI：

  10.1021/ja00081a017
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(-)-2-hydroxy-2-phenylacetohydroxamic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum amalgam 、 四氧化锇 、 水 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylthio)-2,3,4-triacetoxy-5-(N-((R)-acetoxyphenylacetyl)amino)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  甘露糖抑素 A 的对映选择性合成：一种新的糖蛋白加工抑制剂

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir de cyclopenta-2,4-dienylmethylsulfure et d'acide mandelohydroxamique

  DOI：

  10.1021/ja00013a071

文献信息

• KING, S. BRUCE;GANEM, BRUCE, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N3, C. 5089-5090
  作者：KING, S. BRUCE、GANEM, BRUCE

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies on Mannostatin A and Its Derivatives: A New Family of Glycoprotein Processing Inhibitors
  作者：Stephen Bruce King、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ja00081a017

  日期：1994.1

  Mannostatin A (1) is a naturally-occurring α-mannosidase inhibitor whose carbocyclic structure represents a significant departure from known alkaloid-based glycosidase inhibitors. The total synthesis of 1 [(1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylthio)-2,3,4-trihydroxy-5-aminocyclopentane], as well as those of several analogs and derivatives, was devised in order to probe structure-activity relationships in this

  Mannostatin A (1) 是一种天然存在的 α-甘露糖苷酶抑制剂，其碳环结构与已知的基于生物碱的糖苷酶抑制剂明显不同。1 [(1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylthio)-2,3,4-trihydroxy-5-aminocyclopentane] 以及几种类似物和衍生物的全合成设计于为了探测这个 N-连接糖蛋白生物合成抑制剂家族中的构效关系。合成策略的特点是不对称杂 Diels-Alder 反应和使用 OsO 4 的高度顺式立体选择性烯烃二羟基化。N-苄基甘露糖抑制素和甘露糖抑制素砜均表现出对杰克豆 N-甘露糖苷酶的良好竞争性抑制（K 1 = 380±81 和 126±16 nM，分别），尽管不如 1 有效。有趣的是，对映体纯 3，4-bis-epi-mannostatin 也是一种适度竞争性的 jack bean α-mannosidase 抑制剂（K 1 为 16
• Enantioselective synthesis of mannostatin A: a new glycoprotein processing inhibitor
  作者：S. Bruce King、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ja00013a071

  日期：1991.6

  Synthese du compose du titre a partir de cyclopenta-2,4-dienyl methyl sulfure et d'acide mandelohydroxamique

  Synthese du compose du titre a partir de cyclopenta-2,4-dienylmethylsulfure et d'acide mandelohydroxamique