4-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 2248127-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one；4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 2248127-12-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: FSWLKKANXYIXLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 4-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到4-(4-methoxybenzyl)-3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-phenylethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化下二氢喹喔啉-2-酮自由基加成三氟甲基酮

  摘要：

  以Ru(bpy) 3 Cl 2为光催化剂，乙腈为溶剂，HP Single Blue LED为光源，建立了二氢喹喔啉-2-酮与三氟甲基酮的可见光光催化自由基加成反应。该反应为在温和条件下以中等至高产率合成具有三氟甲基取代的叔醇部分的二氢喹喔啉-2-酮提供了一种直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01139
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯基)甘氨酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢喹喔啉-2-酮在可见光下对电子贫烯烃的光催化吉斯加成反应

  摘要：

  使用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂和（PhO）2 PO 2 H作为添加剂，实现了1,4-二氢喹喔啉-2-酮与Michael受体的可见光光氧化还原催化偶联。优化的反应条件为具有广泛结构上不同的迈克尔受体的自由基共轭加成产物（44个实例）提供了良好的收率。还描述了使用阳光照射的克级反应。此外，使用Giese添加产品进行了几次转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02953

文献信息

• Visible-light-accelerated amination of quinoxalin-2-ones and benzo[1,4]oxazin-2-ones with dialkyl azodicarboxylates under metal and photocatalyst-free conditions
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、Murta Capella-Argente、Gonzalo Blay、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1039/d1ob01157j

  日期：——

  A direct sp3 C–H amination of cyclic amines (dihydroquinoxalinones and dihydrobenzoxazinones) with dialkyl azo dicarboxylates accelerated by visible-light irradiation under metal and photocatalyst-free conditions is described. This protocol features very mild reaction conditions for the synthesis of aminal quinoxaline and benzoxazine derivatives with good to high yields (up to 99%). These aminal derivatives

  描述了在金属和无光催化剂条件下通过可见光照射加速的环胺（二氢喹喔啉酮和二氢苯并恶嗪酮）与偶氮二羧酸二烷基酯的直接 sp 3 C-H 胺化。该协议具有非常温和的反应条件，用于合成氨基喹喔啉和苯并恶嗪衍生物，产率从好到高（高达 99%）。这些缩醛胺衍生物代表了用于不同合成 quinoxalin-2-one 衍生物的通用构件。
• Photocatalytic Functionalization of Dihydroquinoxalin‐2‐Ones with Pyrazolones
  作者：Jaume Rostoll‐Berenguer、Francisco J. Sierra‐Molero、Gonzalo Blay、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1002/adsc.202201018

  日期：2022.12.8

  A visible-light photoredox functionalization of 3,4-dihydro-quinoxalin-2-ones with pyrazolones using an inexpensive organophotoredox catalyst is described. The reaction uses 9,10-phenanthrenedione as photocatalyst, a very simple and cheap photocatalyst, a HP single Blue LED (455 nm) as visible-light source and oxygen from air as terminal oxidant, obtaining the corresponding acetylated pyrazoles with

  描述了使用廉价的有机光氧化还原催化剂对 3,4-二氢-喹喔啉-2-酮与吡唑啉酮进行可见光光氧化还原功能化。该反应使用9,10-菲二酮作为光催化剂，一种非常简单且廉价的光催化剂，HP单蓝光LED（455 nm）作为可见光源，空气中的氧气作为终端氧化剂，以良好的产率得到相应的乙酰化吡唑。该反应可以扩展到其他含氮杂环化合物，例如 5-氨基吡唑，并取得了良好的效果。