Boc-(L-Phe-D-Oxd)4-OBn | 1055311-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(L-Phe-D-Oxd)4-OBn
• CAS: 1055311-41-5
• 化学式: C₆₈H₇₂N₈O₁₉
• 分子量: 1305.36
• InChiKey: JSTLLSAMZGYLHK-HWZIVCBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  338.37
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(L-Phe-D-Oxd)4-OBn 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到Boc-(L-Phe-D-Oxd)4-OH
  参考文献：
  名称：

  含有混合折叠体的恶唑烷二酮纳米纤维：合适的分子大小是多少？

  摘要：

  制备了一系列 Boc-( L -Phe- D - Oxd ) n- OBn (Boc= tert -butoxycarbonyl; Oxd=4-methyl-5-carboxy oxazolidin-2-one; Bn=benzyl) 类型的低聚物用于n =2-5。最短的低聚物，Boc-( L -Phe- D - Oxd ) 2-OBn，聚集并形成具有反平行β-折叠结构的纤维状材料，其中寡肽单元仅通过一个分子间氢键相互连接。较长的低聚物表现出结构异质性。它们通过在五聚体水平上形成分子内氢键开始组织成二级结构。低聚物的显微镜和衍射表明只有较短的低聚物具有结晶特征。

  DOI：

  10.1002/chem.200900185
• 作为产物：
  描述：

  H-L-Phe-D-Oxd-OBn·TFA 、 Boc-(L-Phe-D-Oxd)3-OH 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以65%的产率得到Boc-(L-Phe-D-Oxd)4-OBn
  参考文献：
  名称：

  含有混合折叠体的恶唑烷二酮纳米纤维：合适的分子大小是多少？

  摘要：

  制备了一系列 Boc-( L -Phe- D - Oxd ) n- OBn (Boc= tert -butoxycarbonyl; Oxd=4-methyl-5-carboxy oxazolidin-2-one; Bn=benzyl) 类型的低聚物用于n =2-5。最短的低聚物，Boc-( L -Phe- D - Oxd ) 2-OBn，聚集并形成具有反平行β-折叠结构的纤维状材料，其中寡肽单元仅通过一个分子间氢键相互连接。较长的低聚物表现出结构异质性。它们通过在五聚体水平上形成分子内氢键开始组织成二级结构。低聚物的显微镜和衍射表明只有较短的低聚物具有结晶特征。

  DOI：

  10.1002/chem.200900185

文献信息

• Conformational Studies of Phe-Rich Foldamers by VCD Spectroscopy and ab Initio Calculations
  作者：Giovanna Longhi、Sergio Abbate、France Lebon、Nicola Castellucci、Piera Sabatino、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo300688n

  日期：2012.7.20

  Employing VCD spectroscopy, we demonstrate that the structural behavior of the oligomers Boc-(l-Phe-l-Oxd)n-OBn is similar from n = 2 to n = 6; ab initio calculations for the n = 1 case provide physical insight into the conformational properties. Further information is gained by IR, 1H NMR, and ECD spectroscopies. ECD spectra suggest the presence of different conformations between n = 1 on one side

  采用VCD光谱，我们证明了低聚物的Boc-的结构特性（升-Phe-升-Oxd）ñ -OBn是从类似Ñ = 2至Ñ = 6; n = 1情况的从头算起可提供对构象性质的物理洞察力。通过IR，1 H NMR和ECD光谱学获得了更多信息。ECD光谱表明，一侧的n = 1与另一侧的长链折叠子之间存在不同的构象。甲醇溶液中的VCD和吸收IR光谱可解释为PPII结构的指示。在的Boc-的情况下升-Phe-升-Oxd-OBN，在四氯化碳VCD光谱图4和详细的DFT计算分析使我们能够证明，人口最多的构象异构体显示的骨架二面角类似于PPII几何形状。这是一个了不起的结果，因为我们之前已经证明，Boc-（1- Ala- d- Oxd）n -OBn系列在β带状螺旋中折叠，该螺旋是3 10螺旋的一个亚型。
• The Design and Synthesis of Dansyl-Containing Cyclic Pseudopeptides
  作者：Gaetano Angelici、Roger Tresanchez Carrera、Gianlugi Luppi、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/ejoc.200800248

  日期：2008.7

  Six cyclic pseudopeptides with the general formula cyclo-(L-AA-D-Oxd)n [where AA is an α-amino acid, D-Oxd is trans-(4R,5S)-4-carboxy-5-methyloxazolidin-2-one and n = 3, 4] have been designed and efficiently synthesized in the liquid phase in good overall yields. The crucial step is the macrocyclization, which always occurs in satisfactory yields regardless of the cycle dimension and the nature of

  六种环状假肽，通式为 cyclo-(L-AA-D-Oxd)n [其中 AA 是 α-氨基酸，D-Oxd 是反式-(4R,5S)-4-carboxy-5-methyloxazolidin-2 -one 和 n = 3, 4] 已被设计并在液相中以良好的总产率有效合成。关键的步骤是大环化，无论循环维度和侧链中各种官能团的性质如何，它总是以令人满意的产率发生。此外，丹磺酰基（dansyl = 5-二甲氨基-1-萘基磺酰基）单元被引入侧链，目的是制备易于在生物环境中定位的标记环肽。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGAA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)