acetic acid-(3β-hydroxy-pregnen-(5)-yl-(20α_F)-ester) | 55547-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: acetic acid-(3β-hydroxy-pregnen-(5)-yl-(20α_F)-ester)
• 英文别名: (10R)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((S)-1-acetoxy-aethyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Essigsaeure-(3β-hydroxy-pregnen-(5)-yl-(20α_F)-ester)；(3β,20S)-pregn-5-ene-3,20-diol 20-acetate；pregna-5-ene-3β,20β-diol-20-acetate；(3beta,20S)-pregn-5-ene-3,20-diol 20-acetate；[(1S)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] acetate
• CAS: 55547-49-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: DNLRVZCQVCBLLK-NYRZBBFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-168 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  458.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(3β-hydroxy-pregnen-(5)-yl-(20α_F)-ester) 在 氮气 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 20α-乙酰氧基-4-孕烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide。92. Mitteilung。Abbau derOxy-bisnor-cholensäureIII。Beitrag zur不对称性位于Kohlenstoffatom 20

  摘要：

  死beiden bekannten，AUSΔ 5 -3β氧基- bisnor-cholensäure在hergestellten UND 20 Stellung isomeren甲基酮DER Norcholenreihe wurden第三人以Abbau MITBenzopersäure裸片beiden Pregnen-3β，20α-ausbeute，ausgehend冯明镜富氧bisnorsäure ，赌40％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320616
• 作为产物：
  描述：

  20α,3β-Di-acetoxy-Δ⁵-pregnen 在 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 acetic acid-(3β-hydroxy-pregnen-(5)-yl-(20α_F)-ester)
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide。92. Mitteilung。Abbau derOxy-bisnor-cholensäureIII。Beitrag zur不对称性位于Kohlenstoffatom 20

  摘要：

  死beiden bekannten，AUSΔ 5 -3β氧基- bisnor-cholensäure在hergestellten UND 20 Stellung isomeren甲基酮DER Norcholenreihe wurden第三人以Abbau MITBenzopersäure裸片beiden Pregnen-3β，20α-ausbeute，ausgehend冯明镜富氧bisnorsäure ，赌40％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320616
• 作为试剂：
  描述：

  (3β,20S)-3-[(1-ethoxyethyl)oxy]pregn-5-en-20-ol acetate 、 、 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 在 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 acetic acid-(3β-hydroxy-pregnen-(5)-yl-(20α_F)-ester) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以to give (3β,20S)-pregn-5-ene-3,20-diol 20-acetate (compound 5a; 53.5 g), which的产率得到acetic acid-(3β-hydroxy-pregnen-(5)-yl-(20α_F)-ester)
  参考文献：
  名称：

  17&bgr;-aryl(arylmethyl)oxy(thio)alkyl-androstane derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有通式（I）的17&bgr;-芳基（芳基甲基）氧（硫）烷基雄甾烷衍生物，其中R1为（H，OR），（H，OSO3H）或NOR; R为H，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基; R2和R3分别为氢或（C1-6）烷基; n为0、1或2; X为O、S、S（O）或S（O）2; m为0或1; R4、R5和R6分别为氢、羟基、（C1-4）烷氧基、卤素、NR7R8或（C1-4）烷基，可选择地被羟基、烷氧基、卤素或氧代基取代; R7和R8分别为氢或（C1-4）烷基，其中虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8（14）中选择的一对共轭双键; 或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有减数分裂调节活性，可用于控制生育能力。

  公开号：

  US06251887B1

文献信息

• 17&bgr;-allyloxy(thio)alkyl-androstane derivatives for the modulation of meiosis
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：US06262282B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The invention relates to 17&bgr;-allyloxy(thio)alkyl-androstane derivatives having general formula (I) wherein R1 is (H, OR), (H, OSO3H) or NOR; with R being H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R2 and R3 is independently hydrogen or (C1-6)alkyl; n is 0, 1 or 2; X is O, S, S(O) or S(O)2; each of R4 and R5 is independently hydrogen or (C1-4)alkyl; each of R6, R7 and R8 is independently hydrogen, phenyl, halogen or (C1-4)alkyl, optionally substituted by hydroxy, (C1-4) alkoxy or halogen; or R7 and R8 together with the carbon atom to which they are bound form a (C3-6)cycloalkane ring; or R6 and R7 together with the carbon atoms to which they are bound form a (C5-6) cycloalkene ring; and wherein the dotted lines indicate a &Dgr;7 or a &Dgr;8 double bond, or a pair of conjugated double bonds selected from &Dgr;7,14, &Dgr;8,14 and &Dgr;6,8(14); or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention have meiosis activating activity and can be used for the control of fertility.

  本发明涉及具有一般式（I）的17β-烯丙氧基（硫）烷基-雄烷衍生物，其中R1为（H，OR），（H，OSO3H）或NOR；R为H，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基；R2和R3各自独立地为氢或（C1-6）烷基；n为0、1或2；X为O、S、S（O）或S（O）2；R4和R5各自独立地为氢或（C1-4）烷基；R6、R7和R8各自独立地为氢、苯基、卤素或（C1-4）烷基，可选择由羟基、（C1-4）烷氧基或卤素取代；或R7和R8与它们所连接的碳原子形成（C3-6）环烷基；或R6和R7与它们所连接的碳原子形成（C5-6）环烯基；其中虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8（14）中选择的一对共轭双键；或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有减数分裂活性，可用于控制生育能力。
• Hirschmann et al., Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 192, p. 115,124
  作者：Hirschmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE2330582
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 17$g(b)-ALLYLOXY(THIO)ALKYL-ANDROSTANE DERIVATIVES FOR THE MODULATION OF MEIOSIS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0988312A1

  公开（公告）日：2000-03-29
• 17BETA-ALLYLOXY(THIO)ALKYL-ANDROSTANE DERIVATIVES FOR THE MODULATION OF MEIOSIS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0988312B1

  公开（公告）日：2002-04-03