(R)-4-benzyl-3-((2R,3R,4R,6S,7S)-4,7-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-7-((2S,4S,6S,8S,10R)-8-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4,10-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-2,6-dimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)heptanoyl)oxazolidin-2-one | 1448230-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2R,3R,4R,6S,7S)-4,7-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-7-((2S,4S,6S,8S,10R)-8-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4,10-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-2,6-dimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)heptanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1448230-76-9
• 化学式: C₆₁H₈₅NO₁₂Si
• 分子量: 1052.43
• InChiKey: JTCAXQDHDGPLIV-WBIIHVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.37
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  129.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3R,4R,6S,7S)-4,7-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-7-((2S,4S,6S,8S,10R)-8-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4,10-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-2,6-dimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)heptanoyl)oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.67h， 以84%的产率得到C₅₁H₇₈O₁₀Si
  参考文献：
  名称：

  双二乙醛B的全合成及结构修饰

  摘要：

  Didemnaketal B是一种结构复杂的螺缩醛，具有强大的HIV-1蛋白酶抑制活性，最初是由Faulkner及其同事从Didemnum sp。中发现的。在帕劳收集。根据真实样品的降解/衍生化实验，提出了其绝对构型。但是，我们对拟南芥B结构的总合成对Faulkner等人的立体化学分配提出了质疑。在这里，我们详细描述了拟南芥B拟议结构2的第一个全合成，其特征为1）通过利用Suzuki-Miyaura偶联的策略收敛合成C7-C21螺缩醛结构域，2）Evans syn-C1–C7无环结构域的组装的醛醇缩合反应和乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应，以及3）构造C21–C28侧链结构域的Nozaki–Hiyama–Kishi反应。合成2和真实样品之间观察到的NMR光谱差异以及对福克纳立体化学赋值的仔细检查使我们推测2的C10–C20结构域的绝对构型已被错误赋值。因此，实现了修饰结构65的全合成，

  DOI：

  10.1002/chem.201303713
• 作为产物：
  描述：

  C₅₀H₆₆O₁₀ 在 吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.53h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((2R,3R,4R,6S,7S)-4,7-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-7-((2S,4S,6S,8S,10R)-8-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4,10-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-2,6-dimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)heptanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双二乙醛B的全合成及结构修饰

  摘要：

  Didemnaketal B是一种结构复杂的螺缩醛，具有强大的HIV-1蛋白酶抑制活性，最初是由Faulkner及其同事从Didemnum sp。中发现的。在帕劳收集。根据真实样品的降解/衍生化实验，提出了其绝对构型。但是，我们对拟南芥B结构的总合成对Faulkner等人的立体化学分配提出了质疑。在这里，我们详细描述了拟南芥B拟议结构2的第一个全合成，其特征为1）通过利用Suzuki-Miyaura偶联的策略收敛合成C7-C21螺缩醛结构域，2）Evans syn-C1–C7无环结构域的组装的醛醇缩合反应和乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应，以及3）构造C21–C28侧链结构域的Nozaki–Hiyama–Kishi反应。合成2和真实样品之间观察到的NMR光谱差异以及对福克纳立体化学赋值的仔细检查使我们推测2的C10–C20结构域的绝对构型已被错误赋值。因此，实现了修饰结构65的全合成，

  DOI：

  10.1002/chem.201303713

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure of Didemnaketal B
  作者：Haruhiko Fuwa、Kumiko Sekine、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol4017518

  日期：2013.8.2

  Total synthesis of the proposed structure of didemnaketal B has been accomplished. The C7–C21 spiroacetal domain was synthesized by exploiting our Suzuki–Miyaura coupling/spiroacetalization strategy. The C1–C7 acyclic domain was constructed via an Evans syn-aldol reaction and a vinylogous Mukaiyama aldol reaction. Finally, the C22–C28 side chain was introduced by means of a Nozaki–Hiyama–Kishi reaction

  已经完成了拟南芥B结构的全合成。C7–C21螺缩醛结构域是通过利用我们的Suzuki–Miyaura偶联/螺缩醛化策略合成的。C1–C7无环结构域是通过Evans顺式羟醛反应和乙烯基Mukaiyama羟醛反应构建的。最后，通过Nozaki–Hiyama–Kishi反应引入了C22–C28侧链。我们合成材料的NMR光谱数据与真实样品的NMR光谱数据进行比较后发现，提出的结构需要立体化学重分配。