tert-butyl (Z)-2-(cyclohexylmethylene)-3-oxobutanoate | 1204142-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-2-(cyclohexylmethylene)-3-oxobutanoate
• CAS: 1204142-84-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: WCTYLPIQRYRFRQ-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-(cyclohexylmethylene)-3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (2Z)-2-(cyclohexylmethylidene)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  含脱氢-β-氨基酸的肽作为药物开发的有前景的序列

  摘要：

  在致力于合成模拟 RGD (Arg-Gly-Asp) 基序的小肽分子的程序中，对映异构纯碳酸酯与 4-取代苄胺的烯丙基动画通过 S( N)2' 机制。与 4-氨基苄胺进行的反应具有完全的化学选择性，因为脂肪胺比芳香胺更具反应性。这允许获得生物活性化合物的有用前体，避免额外的保护-脱保护步骤。对甘氨酸衍生的酰胺进行的相同反应得到了类似的结果，从而可以制备出一种新型 RGD 模拟物，其抑制细胞粘附的能力被发现非常有前途。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900870
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 环己烷基甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (Z)-2-(cyclohexylmethylene)-3-oxobutanoate 、
  参考文献：
  名称：

  含脱氢-β-氨基酸的肽作为药物开发的有前景的序列

  摘要：

  在致力于合成模拟 RGD (Arg-Gly-Asp) 基序的小肽分子的程序中，对映异构纯碳酸酯与 4-取代苄胺的烯丙基动画通过 S( N)2' 机制。与 4-氨基苄胺进行的反应具有完全的化学选择性，因为脂肪胺比芳香胺更具反应性。这允许获得生物活性化合物的有用前体，避免额外的保护-脱保护步骤。对甘氨酸衍生的酰胺进行的相同反应得到了类似的结果，从而可以制备出一种新型 RGD 模拟物，其抑制细胞粘附的能力被发现非常有前途。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900870