(3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-[(methoxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-cyclohex-1-enecarboxylic acid tert-butyl ester | 189184-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-[(methoxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-cyclohex-1-enecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[methoxycarbonyl(methyl)amino]methyl]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 189184-43-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: BHHKJIADXNLZFT-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-[(methoxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-cyclohex-1-enecarboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到(4aS,8R,8aS)-8-Hydroxy-3-methyl-2-oxo-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to the oxahydrindane subunit of avermectins

  摘要：

  Isoquinuclidine derivatives 9a, 9b, resulting from an asymmetric Diets Alder cycloaddition, afforded, after a two step sequence of reactions, functionalized cyclohexenes 11 and 31 precursors of the oxahydrindane subunit of Avermectins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00182-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6R)-2-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylic acid 6-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-[(methoxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-cyclohex-1-enecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to the oxahydrindane subunit of avermectins

  摘要：

  Isoquinuclidine derivatives 9a, 9b, resulting from an asymmetric Diets Alder cycloaddition, afforded, after a two step sequence of reactions, functionalized cyclohexenes 11 and 31 precursors of the oxahydrindane subunit of Avermectins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00182-8