3-(4-methoxy-phenyl)-5,7-di-morpholin-4-yl-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3,5]triazine | 65845-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-5,7-di-morpholin-4-yl-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3,5]triazine
• 英文别名: 4-[3-(4-methoxyphenyl)-5-morpholin-4-yl-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3,5]triazin-7-yl]morpholine
• CAS: 65845-89-8
• 化学式: C₁₉H₂₃N₇O₃
• 分子量: 397.437
• InChiKey: HAXAHPHUFRBBKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-5,7-di-morpholin-4-yl-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3,5]triazine 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUJKAWA TERUAKI; TATSUTA MOTOMI, CHEM. AND PHARM. BULL. 1977, 25, NO 12, 3137-3146 D2#2#

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-benzaldehyde (4,6-di-morpholin-4-yl-[1,3,5]triazin-2-yl)-hydrazone 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-methoxy-phenyl)-5,7-di-morpholin-4-yl-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic compounds. V. Photochemical reactions of 2-(2,6-dichlorobenzylidenehydrazino)pyrimidine and its related hydrazones.

  摘要：

  在氮气环境下，用紫外线照射苯溶液中的 2-亚苄基肼基嘧啶的反异构体，很容易将其异构化为同分异构体，但在氧气存在的情况下，会发生光敏自氧化反应，生成 3-芳基-1，2，4-三唑并[4，3-a]嘧啶。用同样的方法照射时，2-亚苄基肼基-1，3，5-三嗪衍生物会分解成苯甲醛和 2-羟基-1，3，5-三嗪。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.3137

文献信息

• DBU mediated one-pot synthesis of triazolo triazines <i>via</i> Dimroth type rearrangement
  作者：Ab Majeed Ganai、Tabasum Khan Pathan、Nisar Sayyad、Babita Kushwaha、Narva Deshwar Kushwaha、Andreas G. Tzakos、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1039/d1ra07749j

  日期：——

  Herein we report an efficient one-pot synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5 a][1,3,5]triazines from commercially available substituted aryl/heteroaryl aldehydes and substituted 2-hydrazinyl-1,3,5-triazines via N-bromosuccinimide (NBS) mediated oxidative C–N bond formation. Isomerisation of [1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3,5]triazines to [1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines is driven by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  在此，我们报道了一种有效的一锅法合成 [1,2,4]triazolo[1,5a ][1,3,5]triazines，由市售的取代芳基/杂芳基醛和取代的 2-肼基-1,3 ， 5-三嗪通过 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 介导的氧化 C-N 键形成。[1,2,4]三唑并[4,3- a ][1,3,5]三嗪异构化为[1,2,4]三唑并[1,5- a ][1,3,5]三嗪是由 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 驱动，这两种异构体均具有良好的产率 (70–96%)。