1-[5,11-dioxo-6,10-diaza-13-(2-pyridyldithio)tridecyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-4,7,10-triacetic acid | 960361-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[5,11-dioxo-6,10-diaza-13-(2-pyridyldithio)tridecyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-4,7,10-triacetic acid
• 英文别名: 2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-[5-oxo-5-[3-[3-(pyridin-2-yldisulfanyl)propanoylamino]propylamino]pentyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid；2-[4,7-bis(carboxymethyl)-10-[5-oxo-5-[3-[3-(pyridin-2-yldisulfanyl)propanoylamino]propylamino]pentyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 960361-16-4
• 化学式: C₃₀H₄₉N₇O₈S₂
• 分子量: 699.893
• InChiKey: QWXZFFQWMOWGJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5,11-dioxo-6,10-diaza-13-(2-pyridyldithio)tridecyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-4,7,10-triacetic acid 、 水 、 氯化钆 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含硫醇化合物响应的基于Gd（III）的造影剂的合成与表征

  摘要：

  合成了具有修饰的DO3A样螯合笼的新型Gd（III）配合物，并将其表征为对游离浓度有反应的候选造影剂硫醇在组织中（基本上由还原型谷胱甘肽GSH代表）。这种新型化合物（称为Gd-DO3AS-Act）带有一个以2-吡啶基-二硫基为末端的柔性连接基，该基团可以立即与游离基反应硫醇 （XSH）形成混合 二硫化物形式为Gd-DO3AS-SX。化合物Gd-DO3AS-Act的特征在于具有高达8.1 mM -1 s -1（在20 MHz，25°C和pH 7.4时）的毫摩尔弛豫。与GSH反应后，形成Gd-DO3AS-SG共价加合物，毫摩尔弛豫度降至4.1 mM -1 s -1。在谷胱甘肽羧基之一与Gd（III）中心之间形成分子内配位键，降低顺磁中心的水合状态的基础上解释了这种弛豫度的降低。1 H-NMR色散分布图以及17 O-NMR横向弛豫时间与温度的关系曲线证实，从Gd-DO3AS-Act到Gd-DO3

  DOI：

  10.1039/b705088g
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-oxo-6-aza-9-aminononyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-4,7,10-triacetic acid 、 3-(2-吡啶基二硫基)丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以350 mg的产率得到1-[5,11-dioxo-6,10-diaza-13-(2-pyridyldithio)tridecyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-4,7,10-triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  含硫醇化合物响应的基于Gd（III）的造影剂的合成与表征

  摘要：

  合成了具有修饰的DO3A样螯合笼的新型Gd（III）配合物，并将其表征为对游离浓度有反应的候选造影剂硫醇在组织中（基本上由还原型谷胱甘肽GSH代表）。这种新型化合物（称为Gd-DO3AS-Act）带有一个以2-吡啶基-二硫基为末端的柔性连接基，该基团可以立即与游离基反应硫醇 （XSH）形成混合 二硫化物形式为Gd-DO3AS-SX。化合物Gd-DO3AS-Act的特征在于具有高达8.1 mM -1 s -1（在20 MHz，25°C和pH 7.4时）的毫摩尔弛豫。与GSH反应后，形成Gd-DO3AS-SG共价加合物，毫摩尔弛豫度降至4.1 mM -1 s -1。在谷胱甘肽羧基之一与Gd（III）中心之间形成分子内配位键，降低顺磁中心的水合状态的基础上解释了这种弛豫度的降低。1 H-NMR色散分布图以及17 O-NMR横向弛豫时间与温度的关系曲线证实，从Gd-DO3AS-Act到Gd-DO3

  DOI：

  10.1039/b705088g

文献信息

• Synthesis and characterization of a Gd(iii) based contrast agent responsive to thiol containing compounds
  作者：Carla Carrera、Giuseppe Digilio、Simona Baroni、Daniela Burgio、Simona Consol、Franco Fedeli、Dario Longo、Armando Mortillaro、Silvio Aime

  DOI：10.1039/b705088g

  日期：——

  relaxivity is explained on the basis of the formation of an intramolecular coordinative bond between one of the glutathionyl carboxyl groups and the Gd(III) centre, lowering the hydration state of the paramagnetic centre. 1H-NMR dispersion profiles together with 17O-NMR transverse relaxation time versus temperature profiles confirm that the hydration of the Gd(III) centre is strongly reduced ongoing from

  合成了具有修饰的DO3A样螯合笼的新型Gd（III）配合物，并将其表征为对游离浓度有反应的候选造影剂硫醇在组织中（基本上由还原型谷胱甘肽GSH代表）。这种新型化合物（称为Gd-DO3AS-Act）带有一个以2-吡啶基-二硫基为末端的柔性连接基，该基团可以立即与游离基反应硫醇 （XSH）形成混合 二硫化物形式为Gd-DO3AS-SX。化合物Gd-DO3AS-Act的特征在于具有高达8.1 mM -1 s -1（在20 MHz，25°C和pH 7.4时）的毫摩尔弛豫。与GSH反应后，形成Gd-DO3AS-SG共价加合物，毫摩尔弛豫度降至4.1 mM -1 s -1。在谷胱甘肽羧基之一与Gd（III）中心之间形成分子内配位键，降低顺磁中心的水合状态的基础上解释了这种弛豫度的降低。1 H-NMR色散分布图以及17 O-NMR横向弛豫时间与温度的关系曲线证实，从Gd-DO3AS-Act到Gd-DO3