4(R),5(S),8(S)-4-acetoxy-8-{2-[3-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-butyl)-2(R),3(R)-2-methyl-oxiranyl]-1(R),2(R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl}-5-methyl-oxocan-2-one | 676252-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4(R),5(S),8(S)-4-acetoxy-8-{2-[3-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-butyl)-2(R),3(R)-2-methyl-oxiranyl]-1(R),2(R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl}-5-methyl-oxocan-2-one
• 英文别名: [(4R,5S,8S)-8-[(1R,2R)-1-[(2R,3R)-3-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutyl]-2-methyloxiran-2-yl]-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methyl-2-oxooxocan-4-yl] acetate
• CAS: 676252-00-9
• 化学式: C₂₇H₅₀O₇Si
• 分子量: 514.775
• InChiKey: CGUBQBCJZDUQGZ-DYWHEQDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R),5(S),8(S)-4-acetoxy-8-{2-[3-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-butyl)-2(R),3(R)-2-methyl-oxiranyl]-1(R),2(R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl}-5-methyl-oxocan-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4(R),5(S),8(S)-4-acetoxy-8-{2-[3-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-butyl)-2(S),3(R)-2-methyl-oxiranyl]-1(S)-methyl-2-oxo-ethyl}-5-methyl-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(1-isopropylpent-3-ynyloxy)-dimethylsilane 在 chromium dichloride 、 叔丁基过氧化氢 、 Schwartz's reagent 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4(R),5(S),8(S)-4-acetoxy-8-{2-[3-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-butyl)-2(R),3(R)-2-methyl-oxiranyl]-1(R),2(R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl}-5-methyl-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w