(Z)-8-O-benzoyl-2,3,4-trideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabino-oct-3-enose propane-1,3-diyl acetal | 136933-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-8-O-benzoyl-2,3,4-trideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabino-oct-3-enose propane-1,3-diyl acetal
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[(Z,1R)-4-(1,3-dioxan-2-yl)-1-hydroxybut-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 136933-11-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇
• 分子量: 392.449
• InChiKey: VVMWETVPTAAKGO-YMHQNCNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-O-benzoyl-2,3,4-trideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabino-oct-3-enose propane-1,3-diyl acetal 在 三氟化硼乙醚 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 50.63h， 生成 methyl 4-acetamido-2,4-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-octopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脱羧神经氨酸类似物4-乙酰氨基-2,4-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-章吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要通过Wittig反应将3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖（3）转化为（E / Z）-2,3,4-三甲氧基-6,7-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-oct- 3-烯丙基丙烷-1,3-二乙缩醛（5c）。5c的8-苯甲酸酯（7c）与3-氯过氧苯甲酸反应生成3,4-脱水-8-O-苯甲酰基-2-脱氧-6,7-O-异亚丙基-d-甘油-d-古洛糖基丙烷-1,3-二基乙缩醛（9）。用三氟化硼醚化物处理9的5-trichloroacetimidate（11），得到2-恶唑啉12。12中恶唑啉环的酸催化开环得到8- O-苯甲酰基-2,4-二脱氧-6,7-O-异亚丙基-4-三氯乙酰胺基-d-甘油-d-半乳糖-辛基丙烷-1,3-二乙缩醛（15），与氢化三丁基锡-偶氮异丁腈一起生成4-乙酰胺基衍生物17。用甲醇氯化氢处理17得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84183-s
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧己环-2-基)乙基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (Z)-8-O-benzoyl-2,3,4-trideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabino-oct-3-enose propane-1,3-diyl acetal
  参考文献：
  名称：

  脱羧神经氨酸类似物4-乙酰氨基-2,4-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-章吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要通过Wittig反应将3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖（3）转化为（E / Z）-2,3,4-三甲氧基-6,7-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-oct- 3-烯丙基丙烷-1,3-二乙缩醛（5c）。5c的8-苯甲酸酯（7c）与3-氯过氧苯甲酸反应生成3,4-脱水-8-O-苯甲酰基-2-脱氧-6,7-O-异亚丙基-d-甘油-d-古洛糖基丙烷-1,3-二基乙缩醛（9）。用三氟化硼醚化物处理9的5-trichloroacetimidate（11），得到2-恶唑啉12。12中恶唑啉环的酸催化开环得到8- O-苯甲酰基-2,4-二脱氧-6,7-O-异亚丙基-4-三氯乙酰胺基-d-甘油-d-半乳糖-辛基丙烷-1,3-二乙缩醛（15），与氢化三丁基锡-偶氮异丁腈一起生成4-乙酰胺基衍生物17。用甲醇氯化氢处理17得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84183-s