2-(4-bromoanilino)-N,N-dimethylacetamide | 1021101-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromoanilino)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1021101-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O
• mdl: MFCD11153117
• 分子量: 257.13
• InChiKey: CRRZGINCRZBXRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 2-(4-bromoanilino)-N,N-dimethylacetamide 在 2,4,6-tri(9H-carbazol-9-yl)-5-chloroisophthalonitrile 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到2-((4-bromophenyl)amino)-N,N-dimethyl-2-(pyridin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic redox-neutral α-C(sp3)–H pyridination of glycine derivatives and N-arylamines with cyanopyridines

  摘要：

  Photocatalytic α-C(sp3)–H pyridination of N-arylglycine derivatives and N-arylamines with cyanopyridines was developed through radical–radical cross-coupling under redox-neutral conditions.

  DOI：

  10.1039/d4cc00906a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-溴乙酰胺 、 4-溴苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-bromoanilino)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp3)−H 官能化对含 R2P(O)−H 化合物的甘氨酸衍生物进行电化学氧化磷酸化

  摘要：

  在此，我们报告了涉及甘氨酸酰胺和二芳基膦氧化物的无过渡金属催化剂和无外部氧化剂的电化学交叉偶联析氢化学的发展。以清洁和可持续的方式以中等到良好的收率获得了广泛的生物活性 α-氨基膦酸盐。此外，TBAB（四丁基溴化铵）电解液循环使用四次，反应活性没有明显损失。此外，该协议是在略微修改的电解条件下或与连续流微反应器技术相结合的克规模上执行的。对照实验用于揭示可能的自由基机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201198

文献信息

• Catalytic sp³ C–H Oxidation of Peptides and Their Analogues by Radical Cation Salts: From Glycine Amides to Quinolines
  作者：Xiaodong Jia、Yaxin Wang、Fangfang Peng、Congde Huo、Liangliang Yu、Jing Liu、Xicun Wang

  DOI：10.1021/jo401018v

  日期：2013.9.20

  A catalytic α-sp3 C–H oxidation of peptides and glycine amides was achieved under radical cation salt catalysis in the presence of O2, producing a series of substituted quinolines. The scope of this reaction shows good functional group tolerance and high efficiency of the oxidative functionalization.

  一种催化α-SP 3肽和甘氨酸酰胺的C-H的氧化是在的O-存在下自由基阳离子盐催化达到2，生产了一系列取代的喹啉的。该反应的范围显示出良好的官能团耐受性和氧化官能化的高效率。
• Oxidative Phosphorylation of <i>N</i> -Aryl Glycine Amides via <i>sp</i> ³ C−H Functionalization
  作者：Xiaodong Jia、Xiaofei Liu、Yu Shao、Yu Yuan、Yingzu Zhu、Wentao Hou、Xuewen Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700850

  日期：2017.12.19

  An efficient phosphorylation of various glycine amides has been developed for radical cation salt‐induced C−H functionalization, producing a series of α‐aminophosphonates in high yields. Different from reported approaches, trialkyl phosphite was chosen as the phosphorus nucleophile, and the scope investigation shows broad functional group tolerance and high efficiency of the oxidative phosphorylation

  已开发出各种甘氨酸酰胺的有效磷酸化方法，用于自由基阳离子盐诱导的CH官能化，从而以高收率生产出一系列α-氨基膦酸酯。与报道的方法不同，亚磷酸三烷基酯被选作磷亲核试剂，范围研究表明，该基团具有宽泛的官能团耐受性和氧化磷酸化的高效率。该方法提供了一种合成α-氨基膦酸酯的新方法。