(2,6-bis(((R)-1-(mesitylamino)-1-oxopropan-2-yl)oxy)-phenyl)-λ³-iodanediyl diacetate | 1226896-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-bis(((R)-1-(mesitylamino)-1-oxopropan-2-yl)oxy)-phenyl)-λ³-iodanediyl diacetate
• 英文别名: (2R,2'R)-2,2'-{[2-(diacetoxy)iodo-1,3-phenylene]bis(oxy)}bis(N-mesitylpropanamide)；[acetyloxy-[2,6-bis[[(2R)-1-oxo-1-(2,4,6-trimethylanilino)propan-2-yl]oxy]phenyl]-lambda3-iodanyl] acetate；[acetyloxy-[2,6-bis[[(2R)-1-oxo-1-(2,4,6-trimethylanilino)propan-2-yl]oxy]phenyl]-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 1226896-63-4
• 化学式: C₃₄H₄₁IN₂O₈
• 分子量: 732.613
• InChiKey: QMOFPZKECKTAJC-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-bis(((R)-1-(mesitylamino)-1-oxopropan-2-yl)oxy)-phenyl)-λ³-iodanediyl diacetate 、 (E)-N-phenyl-N-(3-phenylallyl)benzimidamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-((S)-1,2-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)(phenyl)methyl acetate 、 (1,2-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)(phenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）试剂的非对映选择性氨基加氧和Dia与胺的胺化反应

  摘要：

  非对映选择性的抗-aminooxygenation和抗与脒烯烃-diamination由高价碘（III）试剂如岛（OCOR）启用2和phi（NMS 2）2，分别。本转化提供了不同于E-和Z-烯烃的非对映化学纯二氢咪唑。

  DOI：

  10.1021/ol503000c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'R)-2,2'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)dipropanoic acid 在 氯化亚砜 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2,6-bis(((R)-1-(mesitylamino)-1-oxopropan-2-yl)oxy)-phenyl)-λ³-iodanediyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂的立体选择性酮重排

  摘要：

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。

  DOI：

  10.1002/chem.201603022
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2,2-diphenylpent-4-enylcarbamoyl)-p-toluenesulfonamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (2,6-bis(((R)-1-(mesitylamino)-1-oxopropan-2-yl)oxy)-phenyl)-λ³-iodanediyl diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以48%的产率得到tetrahydro-6,6-diphenyl-N-tosylpyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-imine
  参考文献：
  名称：

  使用手性高价碘试剂的高度立体选择性的无金属氧化作用

  摘要：

  环和I：高价碘化合物避免了许多过渡金属基系统的毒性或复杂配体的问题。使用基于手性，基于乳酸的高价碘试剂，使用N-磺酰脲对烯烃进行高度对映选择性的胺化反应，首次可轻松合成对映体纯的2-芳基脯氨酸衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107703

文献信息

• Enantioselective Kita Oxidative Spirolactonization Catalyzed by In Situ Generated Chiral Hypervalent Iodine(III) Species
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.200907352

  日期：2010.3.15

  The iodines(III) have it: The rational design of a conformationally flexible C2‐symmetric iodosylarene catalyst has been used for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization. The reaction occurs through secondary n–σ* or hydrogen‐bonding interactions between the chiral catalyst and the substrate. Mes=mesityl (2,4,6‐trimethylphenyl).

  碘（III）具有：构象灵活的C 2对称碘亚芳烃催化剂的合理设计已用于对映选择性Kita氧化螺内酯化。该反应通过手性催化剂与底物之间的次级n–σ *或氢键相互作用而发生。Mes = mesityl（2,4,6-三甲基苯基）。
• Chiral hypervalent iodine-catalyzed enantioselective oxidative Kita spirolactonization of 1-naphthol derivatives and one-pot diastereo-selective oxidation to epoxyspirolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.060

  日期：2010.7

  hydrogen-bonding interactions as a chiral catalyst for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization of 1-naphthol derivatives 5. Iodosylarenes 8 were generated in situ from iodoarenes 7 and mCPBA as a co-oxidant. Furthermore, epoxyspirolactone 15 was obtained by the one-pot oxidation of 5 with mCBPA in the presence of 7g. Thus, the enantioselective oxidation of 5 to 6 and the successive enantio-

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。
• Hypervalent Iodine(III)‐Catalysed Enantioselective α‐Acetoxylation of Ketones
  作者：Tobias Hokamp、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202000927

  日期：2020.8.17

  An enantioselective catalytic synthesis of α‐acetoxylated ketones through I(I)/I(III) catalysis using a resorcinol/lactamide‐based chiral iodoarene is reported. Catalyst turnover by in situ generation of the active iodine(III) derivative is achieved by oxidation with mCPBA in the presence of acetic acid. The prior transformation of ketones to easily accessible acetyl enol ethers is beneficial and yields

  据报道，使用基于间苯二酚/乳酰胺的手性碘芳烃，通过 I(I)/I(III) 催化对映选择性催化合成 α-乙酰氧基化酮。通过在乙酸存在下用m CPBA氧化，原位生成活性碘 (III) 衍生物来实现催化剂周转。将酮预先转化为易于获得的乙酰烯醇醚是有益的，并且在温和的反应条件下仅使用仅 5 mol % 的低催化剂负载即可获得高达 97 % 的产率和高达 88 %  ee的对映选择性。
• Electron-Deficient Chiral Lactic Acid-Based Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Jihan Qurban、Mohamed Elsherbini、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01571

  日期：2017.11.17

  Novel electron-deficient chiral hypervalent iodine reagents were prepared in good overall yields. The reactivity and stereoselectivity of these reagents in oxidative rearrangements of alkenes to α-aryl ketones were investigated. The results show that the new reagents have good reactivity and generate products with high enantiomeric excess.

  以良好的总收率制备了新型的缺电子手性高价碘试剂。研究了这些试剂在烯烃氧化成α-芳基酮的氧化重排中的反应性和立体选择性。结果表明，新试剂具有良好的反应活性，并产生对映体过量较高的产物。